12139.二苯基脯氨醇硅醚催化的胺甲基烷基酮與α，β不飽和醛不對稱反應的研究

1、碩士學位論文二苯基脯氨醇硅醚催化的胺甲基烷基酮與O，p一不飽和醛不對稱反應的研究DiphenyIprolinolSilylEthercatalyzedAsymmetricReactionof僅，p—UnsaturatedAldehydewithAminomethylAlkylKetone學21307264完成日期：2016060l大連理工大學DalianUniversityofTechnology大連理工大學碩士學位論文摘要Q氨基酮類化

2、合物是一類非常重要的有機合成中間體。由于其分子內同時含有氨基和酮基，可以方便的轉化為氨基醇、稠環(huán)、雜環(huán)及其它功能各異的復雜分子，因而，廣泛應用于醫(yī)藥、農藥及化妝品等精細化學品生產(chǎn)領域。本文主要研究在二芳基脯氨醇硅醚催化劑催化的條件下，Ts氨甲基烷基酮與Q，p不飽和醛通過邁克爾加成／半縮醛胺化的串聯(lián)反應，高效構建了具有三個手性中心的新型吡咯烷類化合物。這類化合物及其衍生物廣泛應用于具有抗菌、抗腫瘤及抗抑郁等活性藥物的研發(fā)。同時，由于其結構

3、的多樣性及復雜性，該類化合物可以通過立體專一的分子內或分子間的反應，構建結構新穎的中間體，用于天然產(chǎn)物及具有潛在藥用價值化合物的合成。本研究通過對氨基保護基、反應溶劑及催化劑等條件進行優(yōu)化，發(fā)現(xiàn)以Ts為氨基保護基，二氯甲烷為反應溶劑，對溴苯甲酸為助催化劑，反應可以獲得最好的光學選擇性及非對映體選擇性。胺甲基烷基酮中，隨著烷基取代位阻的增大，反應的非對映選擇性顯著提高。a，B不飽和醛的結構對反應也有顯著影響，當以3(9葸基)丙烯醛為底物與