26152.席夫堿卟啉蒽醌二元化合物的合成與結(jié)構(gòu)

1、I分類號(hào)：分類號(hào)：O625單位代碼：單位代碼：10110學(xué)號(hào)：號(hào)：s20110248中北大學(xué)碩士學(xué)位論文席夫堿卟啉席夫堿卟啉蒽醌二元化合物蒽醌二元化合物的合成與的合成與結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碩士研究生碩士研究生武曉博武曉博指導(dǎo)教師指導(dǎo)教師張學(xué)俊張學(xué)俊學(xué)科專業(yè)學(xué)科專業(yè)高分子化學(xué)與物理高分子化學(xué)與物理2014年3月1日席夫堿卟啉席夫堿卟啉蒽醌二元化合物的合成與蒽醌二元化合物的合成與結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)武曉博武曉博中北大學(xué)中北大學(xué)中北大學(xué)學(xué)位論文席夫堿卟啉席夫堿卟啉蒽

2、醌二元化合物的合成與研究蒽醌二元化合物的合成與研究摘要惡性腫瘤是一種嚴(yán)重威脅人類健康的常見病和多發(fā)病，是人類非自然死亡的主要原因之一。采用高效低毒的藥物根治惡性腫瘤是醫(yī)學(xué)界所期望實(shí)現(xiàn)的目標(biāo)。蒽醌類化合物是臨床常用的抗腫瘤藥物，能夠?qū)Χ喾N腫瘤細(xì)胞產(chǎn)生有效抑制，但缺乏選擇性，毒副作用強(qiáng)烈。卟啉類物質(zhì)對(duì)腫瘤組織具有特殊親和力，能夠于腫瘤組織中濃集并滯留。本論文結(jié)合二者的特點(diǎn)，設(shè)計(jì)合成了五種具有席夫堿結(jié)構(gòu)的卟啉蒽醌二元化合物，以期該類藥物能兼具

3、二者的優(yōu)勢(shì)，即對(duì)腫瘤組織產(chǎn)生特異性殺傷。具體內(nèi)容如下：1.采用Adler法，以丙酸為溶劑，140℃下回流反應(yīng)0.51h，合成了5101520四(R)卟啉(R=苯基，4甲基苯基，4甲氧基苯基，34二甲基苯基，35二甲氧基苯基)。通過Vilsmeier反應(yīng)制備得到五種β位(2位)甲?；倪策绑w。將五種β位甲酰化的卟啉前體分別與1氨基蒽醌在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于氯仿中回流36h，制備得到五種席夫堿卟啉蒽醌二元化合物。2.通過紫外可見光譜、紅外光譜、核

4、磁共振氫譜和元素分析對(duì)五種席夫堿卟啉蒽醌二元化合物進(jìn)行了表征，確定其結(jié)構(gòu)。紫外可見光譜數(shù)據(jù)顯示五種席夫堿化合物在420440nm區(qū)域有一個(gè)較強(qiáng)的Set帶吸收峰，在520670nm處有四個(gè)較弱的Q帶吸收峰，且在260nm附近有一個(gè)較強(qiáng)的吸收峰，化合物不僅具有卟啉的特征吸收峰，也具有蒽醌的特征吸收峰，說明化合物同時(shí)具有二者的結(jié)構(gòu)。紅外數(shù)據(jù)顯示五種化合物在3450cm1附近出現(xiàn)了卟啉的NH振動(dòng)頻率，1430cm1附近出現(xiàn)了吡咯環(huán)的C=N振動(dòng)頻