滁州學(xué)院應(yīng)用化學(xué)專業(yè)本科生畢業(yè)論文(設(shè)計(jì))_第1頁(yè)
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1、滁州學(xué)院應(yīng)用化學(xué)專業(yè)本科生畢業(yè)論文(設(shè)計(jì))目錄摘要..................................................................................................................................................................1ABSTRACT........................

2、.............................................................................................................................11前言...........................................................................................

3、...................................................................21.134二氫嘧啶2酮衍生物研究綜述...............................................................................................21.1.1催化劑方面的研究.........................

4、.......................................................................................21.1.2合成方法方面的研究............................................................................................................21.1.3Bigi

5、nelli反應(yīng)的應(yīng)用..............................................................................................................31.2反應(yīng)機(jī)理............................................................................................

6、...............................................31.3實(shí)驗(yàn)內(nèi)容介紹...................................................................................................................................42實(shí)驗(yàn)部分..........................

7、............................................................................................................................42.1實(shí)驗(yàn)儀器與試劑.....................................................................................

8、..........................................42.1.1實(shí)驗(yàn)儀器................................................................................................................................52.1.2實(shí)驗(yàn)試劑..............................

9、..................................................................................................52.2實(shí)驗(yàn)方案與操作步驟.............................................................................................................

10、..........52.2.1實(shí)驗(yàn)方案.................................................................................................................................52.2.2實(shí)驗(yàn)探索.............................................................

11、....................................................................52.2.3操作步驟.................................................................................................................................63實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論....

12、......................................................................................................................................63.1合成條件對(duì)產(chǎn)率的影響........................................................................

13、...........................................63.1.1反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)率的影響........................................................................................................63.1.2微波功率對(duì)產(chǎn)率的影響.........................................

14、...............................................................63.1.3反應(yīng)物配比對(duì)產(chǎn)率的影響....................................................................................................73.1.4催化劑用量對(duì)產(chǎn)率的影響.......................

15、.............................................................................73.1.5反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)率的影響........................................................................................................83.2優(yōu)化合成條件下的平行實(shí)驗(yàn).......

16、....................................................................................................83.3常規(guī)加熱法合成目標(biāo)產(chǎn)物.........................................................................................................

17、.......93.4產(chǎn)物的表征.......................................................................................................................................93.4.1產(chǎn)物的一般性狀及熔點(diǎn)測(cè)定...................................................

18、.............................................93.4.2產(chǎn)物的紅外光譜分析............................................................................................................94結(jié)論................................................

19、............................................................................................................10參考文獻(xiàn)..........................................................................................................

20、..............................................10致謝................................................................................................................................................................12滁州學(xué)院應(yīng)用化學(xué)

21、專業(yè)本科生畢業(yè)論文(設(shè)計(jì))21前言近年來(lái)人們通過(guò)對(duì)34二氫嘧啶2酮衍生物(DHPMS)藥理活性的研究,發(fā)現(xiàn)此類化合物具有鈣拮抗、降壓,α1a拮抗和抗癌等活性,可用作鈣通道劑、抗過(guò)敏劑、降壓劑、拮抗劑等。此外,還可以作為研制抗癌藥物的先導(dǎo)物。某些從海洋生物中分離出來(lái)的胍類生物堿有抗病毒,抗真菌活性,據(jù)報(bào)道有些甚至有望成為治療艾滋病的藥物[1]。而B(niǎo)iginelli反應(yīng)在某些天然產(chǎn)物生物堿的全合成中有廣泛的應(yīng)用,尤其在許多胍類海洋生物堿的全

22、合成中十分重要[2]。1.134二氫嘧啶2酮衍生物研究綜述Biginelli反應(yīng)是以意大利化學(xué)家Biginelli的名字命名的。1893年,Biginelli首次發(fā)現(xiàn)將芳香醛、乙酰乙酸乙酯和脲在濃鹽酸催化下于乙醇中加熱回流得到了34二氫嘧啶2酮衍生物[3]。自此,該反應(yīng)便稱為Biginelli反應(yīng)。隨著DHPMS藥用價(jià)值的發(fā)現(xiàn),人們對(duì)Biginelli反應(yīng)的研究也越來(lái)越多。近些年來(lái),大量文獻(xiàn)紛紛報(bào)道了用于制備這類藥物中間體的各種合成方法

23、和研究成果。人們對(duì)Biginelli反應(yīng)的研究主要有以下兩個(gè)方面。1.1.1催化劑的研究傳統(tǒng)Biginelli反應(yīng)是以濃鹽酸做催化劑,可是催化效果不好,產(chǎn)率較低。為提高Biginelli反應(yīng)的產(chǎn)率,人們?cè)诖呋瘎┑倪x用上做了大量的研究,也發(fā)現(xiàn)了很多對(duì)Biginelli反應(yīng)催化效果好的催化劑。如用CoCl6H2O、NiCl26H2O、離子液體、三溴化銦、固體酸等作催化劑[4],均得到了高產(chǎn)率的34二氫嘧啶2酮類化合物。2011年杜玉英等人以

24、[BPy][HSO4]離子液體催化高產(chǎn)率合成了一系列34二氫嘧啶2酮[5]。錢長(zhǎng)濤等人發(fā)現(xiàn)鑭系金屬鹽Yb(OTf)3對(duì)Biginelli反應(yīng)有很好的催化作用[6],如硝酸鑭[7]、CdCl2[8]等也都有良好的催化效果,可是這些催化劑價(jià)格昂貴不易獲得、毒性大、對(duì)環(huán)境污染嚴(yán)重。而固體氨基磺酸比較穩(wěn)定、不揮發(fā)、對(duì)人體毒性極小,且價(jià)格低廉、使用方便、對(duì)Biginelli反應(yīng)的催化效果好,易溶于水易除去等諸多優(yōu)點(diǎn)。雖然氨基磺酸微溶于無(wú)水乙醇,而

25、該反應(yīng)在無(wú)水乙醇中進(jìn)行,但是在微波輻射作用下,氨基磺酸依然有高效的催化能力。所以本實(shí)驗(yàn)中用的催化劑為氨基磺酸。1.1.2合成方法的研究近些年來(lái)出現(xiàn)了新的合成方法。路軍等人[9]在2001年,綜述了二十世紀(jì)末Biginellif反應(yīng)的研究進(jìn)展。介紹了催化合成法、固相合成法、微波合成法等。2007年,景崤壁等人報(bào)道了之前六年中34二氫嘧啶酮衍生物合成研究進(jìn)展,介紹了一些綠色合成法如研磨合成法、超聲合成法等,以及天然產(chǎn)物合成中的一些研究進(jìn)展,

26、為該類化合物的合成提供了詳盡的文獻(xiàn)綜述,在藥物合成、不對(duì)稱合成和天然產(chǎn)物合成方面提供了有意義的指導(dǎo)[10]。2009年,權(quán)正軍等[11]人也對(duì)近幾年來(lái)有關(guān)Biginelli34二氫嘧啶2酮的衍生化反應(yīng)、Biginelli不對(duì)稱合成和Biginelli反應(yīng)在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)行了綜述。此外,近年來(lái)一些新的合成方法也引起了廣泛關(guān)注,如楊長(zhǎng)艷[12]等人在2011年在酸性離子液體催化下“一鍋法”無(wú)溶劑進(jìn)行了Biginelli反應(yīng)。該方

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