基礎有機化學反應總結(jié)_第1頁
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1、第1頁共81頁基礎有機化學反應總結(jié)基礎有機化學反應總結(jié)一、烯烴一、烯烴1、鹵化氫加成、鹵化氫加成(1)CHCH2RHXCHCH3RX【馬氏規(guī)則】在不對稱烯烴加成中,氫總是加在含碳較多的碳上?!緳C理】CH2CH3CHCH3CH3XCH3CH3XHCH2CH3XCH3X【本質(zhì)】不對稱烯烴的親電加成總是生成較穩(wěn)定的碳正離子穩(wěn)定的碳正離子中間體?!咀ⅰ刻颊x子的重排(2)CHCH2RCH2CH2RBrHBrRO【特點】反馬氏規(guī)則【機理】自由基機

2、理(略)【注】過氧化物效應僅限于HBr、對HCl、HI無效?!颈举|(zhì)】不對稱烯烴加成時生成穩(wěn)定的自由基穩(wěn)定的自由基中間體。【例】CH2CH3HBrBrHCHCH2BrCH3CHCH3CH3HBrBrCH3CH2CH2BrCHBrCH3CH32、硼氫化、硼氫化—氧化氧化CHCH2RCH2CH2ROH1)B2H62)H2O2OH第3頁共81頁CCBrBrCCBrCCBrBrCCBrBrCCBrOH2CCBrOH2HCCBrOH【注】通過機理可

3、以看出,反應先形成三元環(huán)的溴鎓正離子,然后親和試劑進攻從背面進攻,不難看出是反式加成反式加成。不對稱的烯烴,親核試劑進攻主要取決于空間效應?!咎攸c】反式加成反式加成4、烯烴的氧化、烯烴的氧化1)稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。CH3CH3CH3CH3?KMnO4CH3CH3CH3CH3MnOOOOH2OCH3CH3CH3CH3OHOH2)熱濃酸性高錳酸鉀氧化CCHRR2R1KMnO4HCRR1OR2COHO3)臭氧氧化CCHRR2R1CRR1

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