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文檔簡(jiǎn)介
1、阿魏酸(FerulicAcid,F(xiàn)A)化學(xué)名為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸,在川芎、當(dāng)歸等中草藥中含量較高,具有抗氧化、清除自由基、抗癌、抗突變、保護(hù)心血管系統(tǒng)以及提高免疫能力等藥理作用。目前已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化妝品、保健品及食品添加劑等眾多方面,因此,阿魏酸的分離提純顯得十分重要。分子印跡固相萃?。∕ISPE)是一種有效的分離技術(shù)。針對(duì)FA分子結(jié)構(gòu)中存在可聚合雙鍵,本研究通過(guò)分子設(shè)計(jì),在微米級(jí)硅膠微粒表面接枝了功能大分子,并采用“先接枝
2、聚合-后交聯(lián)印跡”的新型分子表面印跡技術(shù),高效地實(shí)現(xiàn)了FA的表面印跡,成功制得了三種FA分子表面印跡材料,為采用MISPE方法從FA粗提取液中分離純化FA奠定了基礎(chǔ)。本文的研究?jī)?nèi)容在天然藥物組分的分離純化方面具有重要的科學(xué)意義與應(yīng)用價(jià)值。
首先,采用γ-氨丙基三甲氧基硅烷(AMPS)作為偶聯(lián)劑,對(duì)硅膠微粒表面進(jìn)行改性,制得表面含有氨基的改性硅膠微粒AMPS-SiO2。使AMPS-SiO2表面的氨基與水溶液中的過(guò)硫酸鹽構(gòu)成表面引
3、發(fā)體系,在硅膠微粒AMPS-SiO2表面實(shí)施了甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯(DMAEMA)的接枝聚合,制得接枝微粒PDMAEMA/SiO2;以2-氯乙胺為季銨化試劑,使接枝的大分子PDMAEMA的叔胺基團(tuán)發(fā)生季銨化反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了接枝微粒PDMAEMA/SiO2的季銨化(Quaternization)轉(zhuǎn)變,制得了陽(yáng)離子性功能接枝微粒QPDMAEMA/SiO2。采用紅外光譜(FTIR)、掃描電子顯微鏡(SEM)及Zeta電位測(cè)定等多種手段對(duì)兩種接
4、枝微粒進(jìn)行了表征。主要研究了溫度對(duì)接枝聚合和季銨化轉(zhuǎn)變反應(yīng)的影響,優(yōu)化了反應(yīng)條件。還考察了PDMAEMA/SiO2和QPDMAEMA/SiO2對(duì)阿魏酸的吸附性能。研究結(jié)果表明,采用-NH2//S2O82-表面引發(fā)體系,可有效地實(shí)現(xiàn)DMAEMA的接枝聚合,適宜的反應(yīng)溫度為35℃;2-氯乙胺與接枝微粒叔胺基團(tuán)之間的季銨化反應(yīng)可順利進(jìn)行,適宜的反應(yīng)溫度為60℃,叔胺基團(tuán)的季銨化度可達(dá)82%。憑借主-客體之間的強(qiáng)靜電相互作用并協(xié)同以陽(yáng)離子-π相
5、互作用,兩種接枝微粒PDMAEMA/SiO2和QPDMAEMA/SiO2對(duì)阿魏酸均可產(chǎn)生很強(qiáng)的吸附作用,且后者的吸附能力更強(qiáng),兩者的吸附容量分別為0.75mmol/g和0.94mmol/g,為后面制備兩種FA分子表面印跡材料奠定了基礎(chǔ)。
采用本課題組建立的“先接枝聚合-后交聯(lián)印跡”新型分子表面印跡技術(shù),憑借主-客體之間的靜電相互作用、陽(yáng)離子-π相互作用以及氫鍵相互作用,以FA為模板分子,二溴己烷為交聯(lián)劑,對(duì)接枝在硅膠表面的PD
6、MAEMA大分子鏈進(jìn)行了分子印跡(MIP),制備了FA表面印跡材料MIP-PDMAEMA/SiO2。分別以綠原酸(CHA)和咖啡酸(CA)和為對(duì)比物,采用靜態(tài)與動(dòng)態(tài)兩種方法,考察研究了表面印跡材料MIP-PDMA EMA/SiO2對(duì)FA的結(jié)合性能與分子識(shí)別特性。研究結(jié)果表明,分子表面印跡材料MIP-PDMAEMA/SiO2對(duì)阿魏酸具有優(yōu)良的結(jié)合性能和識(shí)別選擇性,靜態(tài)和動(dòng)態(tài)結(jié)合容量約為0.74mmol/g。相對(duì)于分子結(jié)構(gòu)與FA具有相似性的
7、縮酚酸綠原酸,F(xiàn)A表面印跡材料對(duì)阿魏酸的選擇性系數(shù)高達(dá)6.47;相對(duì)于分子結(jié)構(gòu)與FA分子十分相似的酚酸咖啡酸,印跡微粒對(duì)FA的選擇性系數(shù)也達(dá)2.75。此外,印跡材料MIP-PDM EMA/SiO2還具有良好的洗脫性能,用乙酸/甲醇(V:V=1:9)的混合溶液作為洗脫液,18個(gè)床體積內(nèi)解吸率可達(dá)99.6%。
仍采用“先接枝聚合-后交聯(lián)印跡”的表面印跡技術(shù),憑借主-客體之間的靜電相互作用和陽(yáng)離子-π相互作用,以阿魏酸為模板分子,戊
8、二醛為交聯(lián)劑,使功能大分子QPDMAEMA與戊二醛之間發(fā)生交聯(lián)反應(yīng)(席夫堿反應(yīng)),制備了FA分子的另一種表面印跡聚合物MIP-QP/SiO2。在對(duì)印跡材料進(jìn)行充分表征的基礎(chǔ)上,重點(diǎn)研究了其分子識(shí)別特性,評(píng)估了以其為固體吸附劑采用MISPE法分離FA的性能。研究結(jié)果表明,印跡微粒 MIP-QP/SiO2對(duì)FA具有更高的結(jié)合性能和識(shí)別選擇性,對(duì)FA的結(jié)合容量高達(dá)0.95mmol/g;相對(duì)于綠原酸,印跡微粒對(duì)阿魏酸的選擇性系數(shù)高達(dá)7.15;相
9、對(duì)于咖啡酸,印跡微粒對(duì)FA的選擇性系數(shù)也高達(dá)3.27。印跡材料MIP-QP/SiO2還具有良好的洗脫性能,用乙酸/甲醇(V:V=1:9)的混合溶液作為洗脫液,20個(gè)床體積內(nèi)解吸率可達(dá)99.7%。
最后,以甲基丙烯酸(MAA)為功能單體,仍采用“先接枝聚合-后交聯(lián)印跡”的分子表面印跡技術(shù),利用主-客體之間的氫鍵相互作用,實(shí)現(xiàn)了FA分子在硅膠表面的印跡。首先,通過(guò)改性硅膠微粒AMPS-SiO2表面的氨基與水溶液中的過(guò)硫酸鹽構(gòu)成表面
10、引發(fā)體系,通過(guò)表面引發(fā)接枝,將功能單體甲基丙烯酸(MAA)接枝聚合在微米級(jí)硅膠微粒表面,制得了功能接枝微粒PMAA/SiO2;然后,以FA為模板分子,乙二醇二縮水甘油醚(EGDE)為交聯(lián)劑,對(duì)接枝在硅膠表面的PMAA大分子鏈進(jìn)行了分子印跡,制備了FA分子表面印跡材料MIP-PMAA/SiO2。采用靜態(tài)與動(dòng)態(tài)兩種方法考察了MIP-PMAA/SiO2對(duì)模板分子FA的識(shí)別特性與結(jié)合性能。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,印跡材料MIP-PMAA/SiO2對(duì)FA分
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