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文檔簡介
1、黃酮類化合物是一類植物次級代謝產(chǎn)物,具有顯著的生理作用和獨特的結構多樣性,包含查爾酮,黃烷酮,黃酮,黃酮醇等。嘧啶作為一種重要的雜環(huán)化合物,具有廣泛的生物活性。本文利用生物電子等排法,用嘧啶環(huán)替代苯環(huán),設計、合成了一系列含有嘧啶環(huán)的新型黃酮類化合物,包含2-羥基查爾酮、黃烷酮、黃酮,并對其生物活性進行了測試研究。
本論文包括三個章節(jié),第一章概述了黃酮類化合物的結構,介紹了黃酮類化合物在農(nóng)藥、醫(yī)藥、工業(yè)等多個領域中的應用,對黃酮
2、類衍生物的合成方法進行了總結,并且概述了嘧啶在農(nóng)藥上的廣泛應用。
第二章是本文的合成部分,在綜合前人文獻報道的基礎上,我們設計了如下合成路線:以4,6-二羥基嘧啶、三氯氧磷(POCl3)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)為起始原料經(jīng)過Vilsmeier反應得到4,6-二氯-5-嘧啶甲醛;然后以氫氧化鈉為堿,以醇為溶劑,在室溫條件下4,6-二氯-5-嘧啶甲醛和鄰羥基苯乙酮發(fā)生Claisen-Schmidt縮合反應得到2-羥基查爾酮
3、;最后,2-羥基查爾酮在弱堿醋酸鈉、溶劑乙醇的條件下,發(fā)生分子內(nèi)Micheal加成環(huán)化得到黃烷酮;或在氧化劑二氧化錫、溶劑二甲亞砜的條件下,發(fā)生分子內(nèi)Micheal加成環(huán)化并氧化脫氫得到黃酮。所合成的目標化合物借助1HNMR、13C NMR、MS、X-Ray和IR等手段對進行了分子結構表征與確認。
第三章是本文的生物活性測試部分,主要針對合成的一系列新型含嘧啶環(huán)的黃酮類化合物分別利用平皿法進行了除草生物活性測試;利用DPPH法
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