硫縮醛的催化胺（氨）解反應(yīng)及其在特窗酸衍生物修飾中的應(yīng)用.pdf

1、學(xué)校代碼：! 旦2 塑分類號：咝研究生學(xué)號：1 2 §3 墊3 Q 鯉密 級：玉⑧東牡知≯冠大莩碩士學(xué)位論文，一Y8 8 7 5 6 7硫縮醛的催化胺( 氨) 解反應(yīng)及其在特窗酸衍生物修飾中的應(yīng)用1 1 l eC a 吣戧c A 皿i 舯I y s i s o f D i t l l i ∞曲l s 釉d i t s A p p Ⅱ國6 仰i n．t h e E l a b o 國t - o n o f ，】圈x ．0 n i

2、 cA c ．d D e d v a 垃v e s作者：康靜指導(dǎo)教師：學(xué)科專業(yè)：研究方向：學(xué)位類型：劉群教授有機(jī)化學(xué)有機(jī)合成學(xué)歷碩士東北師范大學(xué)學(xué)位評定委員會2 0 0 6 年5 月A _ b s t r a c tD i t h i o a c e t a l s ，w h i c ha r ef i r s t s ”t h e s i z e df r o m 1 8 8 5 ，h a v ep m V e n t o b cV

3、e f ) ru s e f I I lj no r g 柚i c s y l l t l l e s i s ．B e s i d e st h eu s e a sa 1 a t e n tc a r b o n y l ，m e t h y 王c n e 粵o u p ，a n da n 啪p o l u n g o f t h e c a r b o n y l 野o u p ，t h e s y n t h e t i c p

4、 o t e n t i a l o f d i t h i o a c e t a If l l n c t i o Ⅱa l i t y b a s b e e n w i d e l y e x p a l l d e d i n r e c e n t y e a r s ．F O I e x a m p l e ，n l } I a n dc o w o r k e r s d e m o Ⅱs t r a t e d t h

5、 e N i c k e L c a t a t y z e d o l e f i n a t i o n I e a c 虹o n so f b e n 珂l b 鑫l l y l i c ，a l i p h a t i ca n d p r o p a 瑪y l i cd i t h i o a c e t a l s ( f l l I l c t i o n a sg e 珊幻a ld i c a t i o ns y n

6、t h o n s ) 、v i t l lG r i 印a r d r e a g e n t s ． T a k e d a e t a l - r 印0 r t e d t l l e d e s u l f u r i z a t i v e m e t a l a t i 叩 o fd i t h i o a c e t a l st o 五咖t i t a I l i u m - a l k y l i d e n ss p

7、 e c i e sw h i c h c o u l dp m d u c eC —Cd o u b l eb o n dw j t ha l d e h y d c s ，k e t o n e sa n de s t c n ．B u ty e tm e r ei s Ⅱor e p o na b o u tt l l e C —Nb O n df b 咖a t i o nv j ad i r e c t 鋤i n o l y s

8、 i sO fd i t l l i o c e t a l s ．mO l l rr c s c a r c h 0 nt h es y l l t 量l e t i ca p p l i c a t i o n so fd i t h i o a c e | a l s ，w ed i s c o v e r c dan e w C - N b o n df 0 嘲i n g f e a c t i o n V i ad i r e

9、 c t a r n i n o l y s i s o fd i t h i o a c e t a l s ．C a t a l y z e d b yc o p p e r a o e ￡a t e ，t h e r c a d i o n s o fd i t 量l i o a ∞t a l sw i t h 徹o n j a ，刪m a r y o rs e c o n d a r ya m i l l e sg a v ee

10、 n 啪i n o n e si nh i g l lt oe x O e l k n t y i e l d s ，r e s p e d i v e l y ，u n d e rm i l d c o n d i t i o Ⅱs ，1 ．h In { F s o l u t i o n ，u n d e rc u ( 0 A c ) 2 ‘H 2 0 c a t a J y s t ，w es ”t h e s i z e dt

11、、v c n t y ·f o l l r鋤m o n i a ’面n a r y 鋤d s e c o n d 盯ya m i n c ss 、| ．b s t 沁t e dt 哪o n i ca c i dd e I j V a t i V e s5 B 矗- s c da J l d ∞m p a r e dt l l e r e a c t i o na c t i v j t yo ft h e s e d i 矗e

12、 r c n t 枷m o n i a ，p I i n a f ya l l ds e c o n d 盯y鋤i n e s ．2 ．A s a ne x t e n s i o no ￡t h en e w C - N c o u p l i n gr ∞c t i o n ，d i t h i O a c e t a l sl O a - g w e r et h e n s ”t J I e s i Z c d a n d s

13、u b j e c t e d t o t h e r e a c t i o n s e q u e n c e ． u n d e r t h e i d e n t i c a lc o n d i t i o n s ，t h e C —N c m s s —c o u p l i n g r e a c t i o no f l o a - g w i t l I 竹- b u t y l a l n i n e w a s

14、p 卦o v e n t Ob es u c c e s s f I l la n d t h ec o n ℃s p o n d i n ge n 枷i Ⅱo n e sll a - gw e r es y n t h e s i z e di nh i g ht oe x c c l l e n ty i e l d s ．I nt h i s p a p e r ’咐e n t y - n i n en e w p f o d u

15、 c t sw e r cs y n t h e s j z e da n d c h a r a c t e r i z e dV i a1 H N M R ，1 3 C N M R 鋤d I R ．K | e yw o r d s ：d i t h i o a c c t a l s ；t e t r o n i ca c i d ；a m i n o l y s i s ；c o u p l i n gr e d i o nI I