新型手性氨基醇的合成及其在手性識別和催化中的應用.pdf

1、以NMR作為工具的手性溶解劑法，可以簡便而有效地檢測能直接引起生化行為的手性羧酸類消旋體化合物分子中對映體的純度。該方法操作簡單，在檢測手性化合物對映體純度及構(gòu)型中的應用也趨于成熟。其中，手性氨基醇是一類常見的手性助劑和催化劑，但其用于識別手性羧酸類消旋體化合物的文獻報道甚少，因此在原有工作基礎上嘗試合成識別更有效的手性氨基醇極為重要。
　　(1).以原料L-苯丙氨酸為手性源，經(jīng)羧基直接還原得到二齒手性氨基醇(2S)-2-氨基-3

2、-苯基丙醇;以對三氟甲基苯胺為原料，經(jīng)甲基化反應得到中間產(chǎn)物N，N-二甲基對三氟甲基苯胺，再經(jīng)甲?；磻玫?-三氟甲基-2-二甲氨基苯甲醛;二齒手性氨基醇(2S)-2-氨基-3-苯基丙醇與?；a(chǎn)物5-三氟甲基-2-二甲氨基苯甲醛經(jīng)縮合反應、還原反應得到新型三齒手性氨基醇(2S)-2-[（5-三氟甲基-2-二甲氨基）苯基]甲氨基-3-苯基丙醇。同時L-苯丙氨酸經(jīng)格氏化得到另一種二齒手性氨基醇(2S)-2-氨基-1，1，3-三苯基丙醇再

3、與5-三氟甲基-2-二甲氨基苯甲醛經(jīng)縮合反應、還原反應得到新型三齒手性氨基醇(2S)-2-[（5-三氟甲基-2-二甲氨基）苯基]甲氨基-1，1，3-三苯基丙醇。以上產(chǎn)物結(jié)構(gòu)分別經(jīng)紅外光譜IR、核磁共振NMR和質(zhì)譜MS等波譜進行表征。
　　(2).以合成的新型手性氨基醇作為手性溶解劑主體、以手性羧酸類藥物布洛芬和其它手性羧酸類化合物對映異構(gòu)體作為客體，運用1H-NMR考察了這些主體對客體的手性識別能力。對比發(fā)現(xiàn)，(2S)-2-[（5