PEG-400介質(zhì)中3-氨基聯(lián)苯類、4H-苯并吡喃類和苯并吖啶類化合物的合成研究.pdf

1、聯(lián)苯類,以及雜環(huán)化合物中的苯并吡喃類和吖啶類化合物,具有廣泛的生物活性和藥理活性。這些化合物及其衍生物作為農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料及其它精細化工產(chǎn)品的中間體,應(yīng)用越來越廣泛,世界各地科學(xué)家對它們的合成研究非常關(guān)注。低分子量聚乙二醇PEG-400是一種常見的液體低聚物,具有低毒、可生物降解、不揮發(fā)、不可燃、價格低廉等優(yōu)點;它對大多數(shù)有機及金屬有機化合物溶解性能良好,在酸、堿、O2和H2O2氧化體系以及NaBH4還原體系中都很穩(wěn)定,目前用PEG-4

2、00作為反應(yīng)介質(zhì)已開始引起人們的關(guān)注。本論文的主要工作是,以環(huán)境友好的PEG-400為反應(yīng)介質(zhì),完成3-氨基-2,4-二氰基-5-甲基聯(lián)苯化合物、苯并吡喃類和吖啶類化合物的合成,論文共分為四章:第一章綜述了聯(lián)苯類,苯并吡喃類和吖啶類化合物的合成研究進展以及PEG-400作為反應(yīng)介質(zhì)在有機合成中的應(yīng)用。第二章PEG-400反應(yīng)介質(zhì)中,以芳香醛、丙二腈和丙酮為原料,碳酸鉀做催化劑,在100℃下四組分一鍋法較高產(chǎn)率地合成了3-氨基-2,4-二

3、氰基-5-甲基聯(lián)苯化合物。第三章以環(huán)境友好的PEG-400為反應(yīng)介質(zhì),不加任何催化劑,使芳香醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮在常溫下合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-5-氧代-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氫-4H-苯并吡喃類化合物;以芳香醛、丙二腈和間苯二酚為原料,在80℃下實現(xiàn)三組分縮合得到2-氨基-3-氰基-4-芳基-7-羥基-4H-苯并吡喃類化合物。第四章用PEG-400作反應(yīng)介質(zhì),以芳香醛、5,5-二甲基-1

4、,3-環(huán)己二酮和α-萘胺為原料,在100℃下發(fā)生三組分縮合反應(yīng),合成了苯并[c]吖啶化合物;以芳香醛、5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮和β-萘胺為原料,在100℃下實現(xiàn)三組分縮合,得到了苯并[a]吖啶化合物。上述合成方法與文獻報道的方法相比,具有操作簡單、污染少、環(huán)境友好等優(yōu)點。我們分別考察了反應(yīng)介質(zhì)、反應(yīng)溫度及時間等多種因素對上述反應(yīng)的影響,從而優(yōu)選出較佳反應(yīng)條件。以上化合物的組成和結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1HNMR、13CNMR和Element