在環(huán)境友好體系下合成苯并唑類化合物.pdf

1、具有苯并唑類骨架的有機(jī)分子因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)的的特殊性在精細(xì)化工、生物醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。本文主要對(duì)三類苯并唑類化合物（2-取代苯并噻唑類化合物、1,2-二取代苯并咪唑類化合物以及喹唑啉酮類化合物）的綠色合成方法進(jìn)行了探索。
　?。?）通過簡(jiǎn)單的酸堿中和反應(yīng)制備氨基酸類離子液體。發(fā)現(xiàn)脯氨酸離子液體作為催化劑在乳酸乙酯為溶劑的條件下,以鄰氨基苯硫酚與醛為原料通過氧化縮合反應(yīng)高效制備2-取代苯并噻唑。因?yàn)樵摲椒ň哂辛畠r(jià)、可生物降解、底物

2、適用性好等優(yōu)點(diǎn)，并能成功放大到克級(jí)反應(yīng)中，且離子液體回收5次后其催化效果并無太大變化，因此該策略具有廣闊的工業(yè)生產(chǎn)用前景。
　　(2)以醛和鄰苯二胺為原料合成1,2-取代苯并咪唑化合物的反應(yīng)中，常常伴隨著2-取代苯并咪唑的生成，本文通過篩選，選擇乳酸作為溶劑，利用氫鍵供體驅(qū)動(dòng)，實(shí)現(xiàn)了鄰苯二胺與醛在1：1的情況下反應(yīng)仍可以高選擇性的合成1,2-二取代苯并咪唑類化合物。該方法具有原料廉價(jià)易得，溶劑綠色環(huán)保，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率高，化學(xué)選

3、擇性好等優(yōu)點(diǎn)。因此，該策略完全符合綠色合成的要求。
　?。?）我們?cè)O(shè)計(jì)合成了磺酸根離子液體催化劑用于喹唑啉酮/二氫喹唑啉酮的構(gòu)建。通過實(shí)驗(yàn)證明強(qiáng)布朗斯特酸酸性的離子液體作為催化劑可以促進(jìn)二氫喹唑啉酮的有氧氧化生成喹唑啉酮?；趯?shí)驗(yàn)結(jié)果，我們推測(cè)溶劑的極化能力以及鍵合質(zhì)子能力可能起到了調(diào)控二氫喹唑啉酮分子內(nèi)部氫鍵的作用，從而達(dá)到控制反應(yīng)的最終產(chǎn)物。以此為依據(jù)發(fā)展了通過調(diào)控催化劑種類/反應(yīng)溶劑種類完成高選擇性合成二氫喹唑啉酮/喹唑啉酮