氧雜杯[4]芳烴單取代衍生物的合成與性質(zhì)的研究.pdf

1、杯芳烴是繼冠醚和環(huán)糊精之后的第三代主體分子。杯芳烴的發(fā)展很迅猛，短短幾十年的時間里就衍生出了很多化合物，研究者們對這些化合物的性質(zhì)進行了深入的研究。作為超分子領域里研究的熱點，杯芳烴應用于納米材料、高分子材料、有機金屬材料、光學材料等方向。另外，在化學傳感器、分子識別、分子組裝方面也有很高的應用價值。這源于杯芳烴具有特殊的錐形結(jié)構(gòu)。與傳統(tǒng)的杯芳烴相比，氧雜杯[4]芳烴尺寸更大，構(gòu)象更多，衍生物更加豐富。此外，作為杯[4]芳烴的類似物，碳

2、橋中插入了氧原子，它的性質(zhì)得到了顯著的改變。本文在氧雜杯[4]芳烴母體的基礎上合成了一系列單取代功能衍生物，并開展了金屬離子絡合性質(zhì)的研究。主要內(nèi)容概述如下:
　　在第一部分工作中，成功合成了烷基橋聯(lián)的氧雜杯[4]芳烴單席夫堿衍生物。氧雜杯[4]芳烴母體在氮氣保護下，以丙酮為溶劑回流三天的條件下，與氯代烷基鄰苯二甲酰亞胺通過烴基化反應得到單取代中間體，之后用水合肼肼解轉(zhuǎn)化成胺，再與水楊醛或者取代水楊醛反應生成單取代席夫堿。對所有化

3、合物進行了NMR、IR、ESI-MS表征，并用X-Ray衍射法測定了部分化合物的單晶分子結(jié)構(gòu)。
　　在第二部分工作中，成功合成了芳基橋聯(lián)的氧雜杯[4]芳烴單席夫堿衍生物。氧雜杯[4]芳烴母體在氮氣保護和乙腈為溶劑的回流條件下，與氯代烷氧基取代的芳香醛進行烴基化反應，得到了一系列單取代氧雜杯[4]芳烴氧代芳醛衍生物，再與吡啶酰肼、水楊酰肼、氨基硫脲等反應，合成了一系列氧雜杯[4]芳烴單取代席夫堿衍生物。對所有化合物進行了NMR、IR

4、、ESI-MS等表征，并且培養(yǎng)了部分化合物的單晶，并用X-Ray衍射法測定了其結(jié)構(gòu)。
　　在第三部分工作中，使用前面合成的兩類氧雜杯[4]芳烴單取代席夫堿為絡合試劑，通過紫外可見光譜和熒光光譜方法，研究了它們對過渡金屬離子的選擇性絡合性質(zhì)。實驗表明氧雜杯[4]芳烴席夫堿衍生物對過渡金屬離子有很好的絡合能力。特別是對Cu2+、Zn2+有明顯作用。氧雜杯[4]芳烴酰腙衍生物對Cu2+有明顯的選擇性絡合作用。還研究了氧雜杯[4]芳烴縮氨