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1、1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論及合成方法研究中起重要作用的一個(gè)反應(yīng)。硝酮與烯烴的反應(yīng)是環(huán)加成反應(yīng)中研究最多的一種反應(yīng)。硝酮作為1,3-偶極試劑與不飽和烴加成生成異噁唑類雜環(huán)化合物。在合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物等方面具有很大的應(yīng)用價(jià)值。 近幾年來,1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)的立體選擇性金屬配合物催化得到了較多研究。人們研制出了一系列控制反應(yīng)立體選擇性的金屬配合物催化劑,尤其是對(duì)硝酮與缺電子和富電子烯烴反應(yīng),許多催化劑對(duì)Diels
2、-Alder反應(yīng)和1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)同時(shí)具有較高的對(duì)映及非對(duì)映選擇性。 本文中的理論計(jì)算是在 SGI 公司的 origin3800 型服務(wù)器上進(jìn)行的,軟件使用Materials Studio程序包和Gaussian03程序包。 此外,本文用DFT方法在B3LYP/6-31G<'*>水平上研究了3,4-二氫異喹啉硝酮與乙基乙烯基醚的無催化劑下1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)。此反應(yīng)有很好的區(qū)域選擇性,主要為四種5位取代產(chǎn)物。外型
3、和內(nèi)型反應(yīng)物從不同的方向 (re面或si面)相互接近,形成四種過渡態(tài)。 采用理論計(jì)算的方法研究了手性Al(Ⅲ)聯(lián)二萘酚配合物與3,4-二氫異喹啉硝酮、6,7-二甲氧基-3,4-二氫異喹啉硝酮、乙基乙烯基醚等反應(yīng)物形成的各種可能的反應(yīng)前驅(qū)體的結(jié)構(gòu)及能量。確定了優(yōu)勢(shì)反應(yīng)前驅(qū)體的優(yōu)化結(jié)構(gòu)并討論了優(yōu)勢(shì)反應(yīng)前驅(qū)體對(duì) 1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)立體選擇性的影響。研究結(jié)果表明,優(yōu)勢(shì)反應(yīng)前驅(qū)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是偶極試劑的re面被催化劑手性配體有效屏蔽,親
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