銅催化合成吲哚并[2,3-c]吡喃酮及噻吩并[2,3-c]吡喃酮的反應(yīng)研究.pdf

1、吲哚并[2,3-c]吡喃酮及噻吩并[2,3-c]吡喃酮類化合物是一類重要的雜環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于許多天然產(chǎn)物和生物活性的物質(zhì)中。近年來(lái)的研究表明該類化合物在治療癌癥、抑制腫瘤生長(zhǎng)等方面有著潛在的開(kāi)發(fā)價(jià)值。
　　目前，吲哚并[2,3-c]吡喃酮及噻吩并[2,3-c]吡喃酮類化合物的合成方法，主要有以下幾種：一是使用鈀、銠、釕、金等貴重金屬作為催化劑；二是使用銅或鐵金屬作為促進(jìn)劑，但這類體系需要使用當(dāng)量的金屬鹽才能有效促進(jìn)反

2、應(yīng)；三是使用無(wú)金屬的反應(yīng)體系，然而，該類體系往往存在著底物需要多步反應(yīng)的預(yù)官能化，或者需要苛刻的反應(yīng)條件，諸如高溫，超聲等。由于以上合成方法都存在一定的局限性，阻礙了該類化合物性質(zhì)的進(jìn)一步研究。因此，如何開(kāi)發(fā)出高效構(gòu)建該類化合物的合成方法成為人們關(guān)注的一個(gè)熱點(diǎn)。
　　本論文使用廉價(jià)、低毒的金屬銅鹽作為催化劑，通過(guò)使用易于制備的β-鹵代-α，β-不飽和羧酸和炔烴化合物作為底物，高效構(gòu)建了一系列吲哚并[2,3-c]吡喃酮及噻吩并[2,

3、3-c]吡喃酮化合物。本論文以1-甲基-3-碘-吲哚-2-甲酸和丁炔二酸二甲酯作為模塊反應(yīng)，研究了各種反應(yīng)條件，包括銅鹽、堿、溶劑、溫度、反應(yīng)時(shí)間等對(duì)反應(yīng)體系的影響。此外還考察了不同取代基的β-鹵代-α，β-不飽和羧酸和炔烴化合物在最優(yōu)反應(yīng)條件下的兼容性，借助這一催化體系，一些新穎的吲哚并[2,3-c]吡喃酮及噻吩并[2,3-c]吡喃酮化合物能夠以較好的產(chǎn)率被合成出來(lái)。本論文將為構(gòu)建吲哚并[2,3-c]吡喃酮及噻吩并[2,3-c]吡喃酮