鈀催化C-OH鍵活化偶聯(lián)合成4-取代-2-吡喃酮和2(5H)-呋喃酮及銅催化的端炔自身偶聯(lián)反應(yīng).pdf

1、過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)是形成碳碳鍵的強(qiáng)有力的合成工具之一,在現(xiàn)代有機(jī)合成中具有重要的作用。本論文分為兩個(gè)部分,分別對(duì)鈀催化下經(jīng)C-OH鍵活化的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)和銅催化下末端炔烴的自身偶聯(lián)反應(yīng)進(jìn)行了詳細(xì)的研究。
　　本文第一部分對(duì)鈀催化C-OH鍵活化的6-甲基-4-羥基2-吡喃酮、6-甲基-3-溴-4-羥基-2-吡喃酮、4-羥基-2(5H)-呋喃酮的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)進(jìn)行了詳細(xì)的研究。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:對(duì)甲基苯磺酰氯是一種重要

2、而普遍的活化試劑,在最優(yōu)條件下:10mol％的二(三苯基膦)二氯化鈀,110mol%對(duì)甲基苯磺酰氯,300mol%碳酸鉀,在四氫呋喃/水的混合溶劑中的催化劑體系,能高效催化6-甲基-4-羥基-2-吡喃酮,6-甲基-3-溴-4-羥基-2-吡喃酮,4-羥基-2(5H)-呋喃酮與硼酸的偶聯(lián)反應(yīng),高產(chǎn)率得到相應(yīng)的產(chǎn)物。
　　本文的第二部分通過對(duì)銅催化下末端炔烴的自身偶聯(lián)反應(yīng)研究發(fā)現(xiàn),當(dāng)溫度為700C時(shí)以CuI為催化劑、CAN為氧化劑、K2