硫雜杯[4]芳烴熒光探針試劑的合成與性質研究.pdf

1、熒光識別試劑是一類非生物的“分子裝置”，它通過與目標物質選擇性的鍵合，再將這種微觀領域的作用通過熒光信號表現(xiàn)出來，從而達到對某些離子或分子的特效識別。熒光識別試劑通常由識別基團和熒光信號響應基團兩部分組成。識別基團決定對不同客體的選擇性，熒光信號基團的作用是將識別基團對客體的識別信息轉化為熒光信號。熒光探針是一種極好的分子傳感器，由于具有高選擇性、高靈敏度、實時原位檢測等突出優(yōu)點，已被廣泛應用于臨床診斷、生物分析、環(huán)境監(jiān)測、材料科學、醫(yī)

2、藥等領域。
　　杯芳烴作為第三代超分子化合物，具有可調的空腔、靈活的構象變化、易修飾和優(yōu)良的識別配位性能等特點，兼具冠醚和環(huán)糊精之長，具有優(yōu)良識別性質。杯芳烴作為熒光探針的識別基團，既能配位識別離子，又能選擇性的包結中性分子，是性能優(yōu)良的主體化合物。硫雜杯芳烴作為新型杯芳烴主體分子，由于用橋聯(lián)硫原子取代了經典杯芳烴的橋聯(lián)亞甲基，使其擁有比普通杯芳烴更好的絡合能力、更易于化學修飾、更加靈活的空腔結構和立體構型，其橋聯(lián)的硫原子可以被氧

3、化為亞砜和砜，因此硫雜杯芳烴及其衍生物與經典的杯芳烴相比較，對金屬離子具有良好的識別性能。以硫雜杯芳烴為分子平臺構建的杯芳烴熒光試劑有著廣闊的應用前景。
　　本論文概述了羅丹明類熒光探針及杯芳烴類熒光探針的研究現(xiàn)狀和最新進展，闡述了兩類探針的作用原理和結構優(yōu)點。基于硫雜杯芳烴優(yōu)良的識別性能和羅丹明熒光團優(yōu)越的熒光性質，以及硫雜杯[4]芳烴類羅丹明類熒光探針試劑的種類很少，響應的離子有限，設計合成了以硫雜杯[4]芳烴作平臺識別基團，

4、修飾了羅丹明B熒光信號基團的系列新型硫雜杯[4]芳烴-羅丹明類衍生物，期望能得到對金屬離子高靈敏度、高選擇性響應的熒光探針。論文主要進行了以下幾個方面的研究：
　　1.以硫雜杯[4]芳烴作為結構平臺，羅丹明作熒光修飾基團，設計合成了6個硫雜杯[4]芳烴-羅丹明衍生物，通過 IR、1H NMR、13C NMR、ESI-mass、元素分析等方法對合成的中間體及最終產物的結構進行了表征。
　　2.利用光譜方法研究了其中2種衍生物對