手性杯[4]芳烴的合成及其性質的研究.pdf_第1頁
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1、杯芳烴是一類由苯酚和甲醛縮合的含有洞穴的大環(huán)化合物。本文由母體杯[4]芳烴與1，2-二溴乙烷反應制備的杯芳烴二溴化合物與a,b-氨基醇或苯基乙基胺反應合成出了下端連接有光學活性的氨基醇基團或氨基團的新手性杯芳烴，經過IR，1H NMR，13C NMR，ESI+ HRMS等譜學性質證實其處于錐型構象。用1H核磁滴定的方法研究表明(1＇S,2＇R)-5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二羥基-26,28-二（1＇, 2＇-二苯基-

2、2＇-羥基乙胺基乙氧基）杯[4]芳烴能在極性質子性溶劑(甲醇)中形成二聚體，結合常數為34.7 M-1。用1H NMR研究了下端連接有光學活性的氨基醇基團的新手性杯芳烴對手性酸性化合物的手性識別能力，發(fā)現這些手性杯芳烴對苯甲酰酒石酸，扁桃體酸，異纈草酸具有良好的手性識別能力。下端連接有光學活性的氨基團的新手性杯芳烴對苯甲酰酒石酸，扁桃體酸具有良好的手性識別能力。由氯乙酰氯與接有氨基手性化合物反應制備的酰胺型鹵代物與母體杯[4]芳烴合

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