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1、脫羧反應(yīng)是非常重要的化學(xué)反應(yīng),廣泛地應(yīng)用于化工、生物、醫(yī)藥、食品等領(lǐng)域。傳統(tǒng)脫羧工藝多采用熱化學(xué)脫羧或酸堿催化脫羧,但這些工藝分別存在反應(yīng)效率低下和嚴(yán)重污染環(huán)境等問(wèn)題。高溫液態(tài)水能在不加任何催化劑的條件下使一些小分子有機(jī)羧酸脫羧,也可與催化劑協(xié)同作用促進(jìn)脂肪酸的脫羧,從而綠色制備有工業(yè)價(jià)值的精細(xì)化學(xué)品、醫(yī)藥中間體和生物燃料。目前,無(wú)論是高溫液態(tài)水中的無(wú)催化脫羧還是催化脫羧,國(guó)內(nèi)外的相關(guān)理論和實(shí)際應(yīng)用研究都還不夠完善,缺乏系統(tǒng)的研究和理論
2、方面的探索。
本文對(duì)高溫液態(tài)水中五氟苯甲酸和吡啶二甲酸的無(wú)催化脫羧和脂肪酸的催化脫羧進(jìn)行了深入的研究,以期探索高溫液態(tài)水中的脫羧反應(yīng)的規(guī)律,探討高溫液態(tài)水中的脫羧反應(yīng)的機(jī)理,并為開發(fā)高溫液態(tài)水中五氟苯、煙酸和脂肪烴的綠色制備工藝提供實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)和理論依據(jù),主要內(nèi)容概括如下:
首先,選擇五氟苯甲酸作為芳香族羧酸的模型物質(zhì),吡啶二甲酸作為雜環(huán)族羧酸的模型物質(zhì),利用高壓反應(yīng)釜系統(tǒng)研究了110(~)150℃溫度范圍內(nèi)高溫
3、液態(tài)水中五氟苯甲酸和吡啶二甲酸的無(wú)催化脫羧反應(yīng)動(dòng)力學(xué)。結(jié)果表明,在110(~)150℃高溫液態(tài)水中,五氟苯甲酸和吡啶二甲酸的脫羧能在無(wú)催化的條件下順利進(jìn)行。反應(yīng)物初始濃度對(duì)反應(yīng)速率的影響研究表明,兩種化合物的脫羧反應(yīng)基于反應(yīng)物均表現(xiàn)出一級(jí)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)特征;采用一級(jí)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)方程對(duì)不同溫度下的動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)進(jìn)行擬合,并用Arrhenius關(guān)聯(lián)得出這兩個(gè)脫羧反應(yīng)的活化能分別為157和141kJ·mol-1。
其次,選取棕櫚酸作為脂肪
4、族羧酸的模型物質(zhì),對(duì)各類催化劑在高溫液態(tài)水中催化棕櫚酸脫羧的催化性能進(jìn)行了評(píng)價(jià),進(jìn)而發(fā)現(xiàn)了具有良好催化性能的催化劑5%Pt/C和5%Pd/C,以及具有潛在研究?jī)r(jià)值的催化劑活性碳和碳化鉬。
接著,對(duì)具有良好催化性能的5%Pt/C和5%Pd/C進(jìn)行了重復(fù)使用活性保持測(cè)試、使用前后的結(jié)構(gòu)表征、催化級(jí)數(shù)和反應(yīng)級(jí)數(shù)的測(cè)算,并研究了高溫液態(tài)水中棕櫚酸Pt/C催化脫羧的動(dòng)力學(xué)。研究結(jié)果顯示,使用前后兩種催化劑表面的金屬分布和微孔總?cè)莘e大
5、幅下降但其催化活性并未降低;Pt/C的催化性能和重復(fù)使用活性保持均優(yōu)于Pd/C,高溫液態(tài)水中的棕櫚酸催化脫羧反應(yīng)表現(xiàn)出一級(jí)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)特征,采用一級(jí)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)方程對(duì)不同溫度下的動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)進(jìn)行擬合,并用Arrhenius關(guān)聯(lián)得出催化脫羧反應(yīng)的表觀活化能為79kJ·mol-1。
然后,對(duì)棕櫚酸、硬脂酸、月桂酸、油酸、亞油酸在高溫液態(tài)水中的Pt/C催化脫羧進(jìn)行了研究,考察了不同碳鏈長(zhǎng)度對(duì)飽和脂肪酸脫羧的影響和不同不飽和度對(duì)脂肪酸脫
6、羧的影響,結(jié)果顯示,碳鏈長(zhǎng)度不影響飽和脂肪酸的脫羧速率,不飽和度的增加對(duì)脂肪烴的產(chǎn)率影響非常大。由于雙鍵的存在,油酸和亞油酸在高溫液態(tài)水中的Pt/C催化反應(yīng)途徑為先加氫后脫羧,其反應(yīng)的主要碳?xì)浠衔锂a(chǎn)物為十七烷。但同樣反應(yīng)條件下,十七烷的產(chǎn)率大大低于硬脂酸的脫羧產(chǎn)率。
最后,對(duì)表現(xiàn)出催化活性的兩種非貴金屬催化劑活性碳和碳化鉬進(jìn)行了初步的催化性能評(píng)價(jià)。結(jié)果顯示,高溫液態(tài)水中活性碳催化棕櫚酸脫羧可生成十五烷,催化油酸反應(yīng)可生成
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