脫羧反應(yīng)

1、1脫酸反應(yīng)脫酸反應(yīng)羧酸分子脫去羧基(一COOH)放出二氧化碳的反應(yīng)叫脫羧反應(yīng)：RCOOH→RHCO?脫羧反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)的一類重要反應(yīng)，隨著研究的不斷深入對不同脫羧反應(yīng)的機(jī)理與調(diào)控途徑有了更細(xì)微的了解脫羧反應(yīng)的應(yīng)用也越來越廣，現(xiàn)已廣泛地應(yīng)用于化工、生物、醫(yī)藥、食品等領(lǐng)域。脫羧反應(yīng)之所以能夠發(fā)生是由其分子結(jié)構(gòu)決定的。一般情況下羧酸中的羧基較為穩(wěn)定不易發(fā)生脫羧反應(yīng)但在特殊條件下羧酸能脫去羧基(失去二氧化碳)而生成烴。一、從分子結(jié)構(gòu)來分析脫羧反

2、應(yīng)為什么能夠發(fā)生一、從分子結(jié)構(gòu)來分析脫羧反應(yīng)為什么能夠發(fā)生在羧酸分子中，羧基中的碳原子是SP2雜化的，它的三個SP2雜化軌道分別與烴基及兩個氧原子形成三個σ鍵，這三個σ鍵同在一個平面上，碳原子剩下的一個P電子與氧原子的一個P電子形成了羰基()中的π鍵，羧基中的一OH的氧上有一對孤電子，可與羰基上的π鍵形成P一π共軛體系。羧基的結(jié)構(gòu)羧基負(fù)離子的結(jié)構(gòu)由于P一π共軛效應(yīng)，OH的氧原子的電子云向羰基移動，增強(qiáng)了0一H鍵的極性，有利于氫原子的離解

3、，使羧酸比醇酸性強(qiáng)。3反應(yīng)速率決定于慢的第一步。如果羧酸的α一碳上連有鹵素、硝基、羰基、羧基等吸電子基團(tuán)，生成的負(fù)離子中間體由于負(fù)電荷得到分散而趨于穩(wěn)定，脫羧反應(yīng)便容易發(fā)生；如果羧酸的α一碳上連有供電子基團(tuán)，負(fù)離子中間體便更不穩(wěn)定，脫羧反應(yīng)更難發(fā)生。加堿可以促進(jìn)羧酸電離，增大羧酸根離子濃度，因而可以增大脫羧反應(yīng)速率，所以很多脫羧反應(yīng)用堿作催化劑。2、游離基型反應(yīng)歷程、游離基型反應(yīng)歷程游離基型反應(yīng)歷程的特點(diǎn)是：先通過一定方法產(chǎn)生羧酸根游離