28949.手性伯胺催化n叔丁氧羰基2硅氧基吡咯與α,β不飽和酮的非對映選擇性可控的mukaiyamamichael反應_第1頁
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1、分類號:062134密級:UDC:華東理工大學學位論文手性伯胺催化Ⅳ叔丁氧羰基2硅氧基毗咯與旺,p不飽和酮的非對映選擇性可調控的MukaiyamaMichael反應指導教師姓名:董云葉金星教授申請學位級別:碩士專業(yè)名稱:制藥工程與技術論文定稿日期:20140422論文答辯日期:20140522學位授予單位:華東理工大學學位授予日期:力膨;如答辯委員會主席:劉仁華教授評閱人:曾步兵教授段偉良副研究員華東理工大學碩士學位論文第1頁手性伯胺催

2、化Ⅳ叔丁氧羰基2硅氧基吡咯與Q,p不飽和酮的非對映選擇性可調控的MukaiyamaMichael反應摘要本論文利用伯胺雙功能催化劑,實現(xiàn)了M叔丁氧羰基2硅氧基吡咯與0【,B不飽和酮的非對映選擇性可調控的MukaiyamaMichael反應。論文的第一部分工作是氨基酸衍生的伯胺一仲胺雙功能催化劑實現(xiàn)Ⅳ叔丁氧羰基2硅氧基吡咯與a,B一不飽和酮的不對稱插烯反應。該類催化劑通過伯胺與羰基作用活化烯酮,1,2苯基乙二胺分子骨架控制反應的立體選擇性

3、,從而使Ⅳ叔丁氧羰基2一硅氧基吡咯與烯酮高效、高選擇性地反應。通過全面考察催化劑、反應溶劑、添加酸和溫度等因素對插烯反應的影響,確定了最優(yōu)的反應條件。在此最優(yōu)條件下,反應底物的適用范圍廣,獲得了較高的產物分離收率,非對映選擇性高達16:l,對映選擇性高達99%。接下來通過另一種伯胺雙功能催化劑一一環(huán)己二胺和金雞鈉堿衍生的伯胺催化劑成功實現(xiàn)了Ⅳ叔丁氧羰基2硅氧基吡咯與0【,B不飽和酮的非對映選擇性反轉的不對稱插烯反應的。綜合考察各種因素,

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