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文檔簡介
1、手性α,β-二羥基酯是有機合成中常用的合成子,并且廣泛存在于具有生物活性的藥物和天然產(chǎn)物中,而對于這種化合物的合成也引起了科學(xué)家們極大的興趣。順式α,β-二羥基酯主要是通過著名的Sharpless的不對稱雙羥基化得到,但是在實際操作中使用到了有毒的金屬鋨,會污染環(huán)境;盡管還有其他報道的合成方法,但是反應(yīng)過程中用到了手性輔基,或者化合物的合成需要多個反應(yīng)步驟;而且目前報道的高對映選擇性的二羥基酯多數(shù)是順式化合物,反式化合物報道的很少。所以
2、這種化合物的合成需要更簡潔,高效的方法。
本論文主要闡述了一種新型氮雜半冠醚配體L8與二乙基鋅組成的雙功能催化劑催化α-羥基苯乙酮與乙醛酸酯的不對稱aldol反應(yīng),同時得到了一系列高對映選擇性的順式α,β-二羥基酯(ee值最高可達98%)和反式α,β-二羥基酯(ee值最高可達99%);催化產(chǎn)物可以進一步轉(zhuǎn)化,比如產(chǎn)物可衍生出TADDOL,并且順式α,β-二羥基酯的絕對構(gòu)型就由衍生出的TADDOL推得,而反式α,β-二羥基酯的絕
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