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1、不對(duì)稱催化氫化反應(yīng)是合成手性化合物最經(jīng)濟(jì)、高效的合成方法。在不對(duì)稱催化氫化反應(yīng)研究中,手性配體及催化劑的設(shè)計(jì)合成最為重要。雖然,經(jīng)過(guò)化學(xué)家的共同努力,目前已發(fā)展出許多優(yōu)秀的手性配體及催化劑。然而,仍然有許多氫化反應(yīng)缺少高效的手性催化劑,還有些不對(duì)稱氫化反應(yīng)的效率還有待提高。
本論文以課題組發(fā)展的高效手性螺環(huán)胺基膦配體及其銥催化劑為基礎(chǔ),從提高手性螺環(huán)胺基膦配體的銥催化劑的催化效率出發(fā),設(shè)計(jì)合成了胺基上含有吡啶基團(tuán)的手性螺環(huán)
2、吡啶胺基膦配體,并將其應(yīng)用到了銥催化的簡(jiǎn)單酮和β-酮酸酯的不對(duì)稱催化氫化反應(yīng)中,取得了很高效的催化效果。
以本課題組發(fā)展的手性螺環(huán)胺基膦配體為手性原料,經(jīng)與吡啶甲醛在硼烷試劑存在下的脫水、還原反應(yīng)“一鍋”合成了手性螺環(huán)吡啶胺基膦配體。通過(guò)培養(yǎng)手性螺環(huán)吡啶胺基膦配體的銥氫絡(luò)合物單晶,確定了手性螺環(huán)銥絡(luò)合物的結(jié)構(gòu)。
在簡(jiǎn)單酮的不對(duì)稱催化氫化反應(yīng)研究中,經(jīng)過(guò)反應(yīng)條件優(yōu)化,發(fā)現(xiàn)手性螺環(huán)銥催化劑Ir-(R)-3i給出最
3、好的結(jié)果,反應(yīng)的對(duì)映選擇性達(dá)到99.9%ee,反應(yīng)的轉(zhuǎn)化數(shù)高達(dá)4,550,000,這是目前簡(jiǎn)單芳基烷基酮?dú)浠〉玫淖詈媒Y(jié)果。
手性螺環(huán)銥催化劑Ir-(R)-3i對(duì)β-芳基β-酮酸酯的氫化也非常有效,給出了99.9% ee的對(duì)映選擇性和高達(dá)930,000的轉(zhuǎn)化數(shù)。這是目前β-酮酸酯的不對(duì)稱催化氫化所取得的最好結(jié)果。
本論文共合成了10個(gè)新化合物,這些新化合物均通過(guò)1H NMR、31P NMR、13C NMR、
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