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1、合成光學(xué)純的化合物一直是有機(jī)合成中的一大挑戰(zhàn),目前合成光學(xué)純物質(zhì)的方法主要有兩種:使用手性助劑或不對稱催化。前者需要先引入手性輔助劑最后再除去,后者步驟少更具原子經(jīng)濟(jì)性。在不對稱催化反應(yīng)中應(yīng)用較多的是過渡金屬和手性配體的體系,因此開發(fā)新型的手性配體是實現(xiàn)不對稱合成的關(guān)鍵。
手性亞砜在不對稱催化中應(yīng)用的例子較少,當(dāng)硫上的兩個基團(tuán)不同時亞砜能提供很好的手性環(huán)境且其光學(xué)活性很穩(wěn)定。硫和氧都能和過渡金屬或Lewis酸配位。目前其合成方
2、法也較為完善,兩種對映體較易得,因此亞砜是一種良好的手性配體。
本文從2-苯基苯酚、2,6-二溴苯酚等廉價易得的酚類開始,經(jīng)過保護(hù)酚羥基、偶聯(lián)、親核取代、脫保護(hù)等步驟設(shè)計合成了一系列含有手性亞砜的新型有機(jī)小分子。這類化合物以苯環(huán)為主體,苯環(huán)上有一個酸性或堿性中心,鄰位分別是手性亞砜基團(tuán)及大位阻基團(tuán),控制對映選擇性及立體選擇性。手性亞砜-酚類配體在文獻(xiàn)中報道較少,同時我們也首次合成了手性亞砜-鋁絡(luò)合物。各化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁氫譜、
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