C6-烷基及C6-氮雜環(huán)嘌呤核苷類化合物的合成.pdf

1、取代基傳統(tǒng)的方法大多具有自身的局限性,如產(chǎn)率低,步驟繁瑣,反應(yīng)條件苛刻,催化劑成本昂貴等,鑒于此,我們?cè)O(shè)計(jì)并完成了6-氯嘌呤類衍生物與乙酰乙酸乙酯衍核苷類化合物以及堿基被修飾的核苷類似物在抗腫瘤、抗病毒和抗菌藥物中占有重要的地位,目前被公認(rèn)是最具有抗病毒潛能的一類藥物,特別是6位被各種集團(tuán)修飾的嘌呤衍生物受到人們?cè)絹碓蕉嗟年P(guān)注。本文首次報(bào)道合成了6位被烷烴、氮雜環(huán)以及氫原子取代修飾的嘌呤核苷類化合物,不但豐富了核苷類化合物的種類,而且在

2、合成方法上取得了創(chuàng)新性成果。
　　 嘌呤6位引入烷基生物在極性溶劑DMSO中和過量堿的作用下生成6-烷基嘌呤類化合物的合成工作。
　　 嘌呤6位引入氮雜環(huán)取代基常用的方法大多是6位鹵代的嘌呤類衍生物與氮雜環(huán)化合物直接發(fā)生化學(xué)反應(yīng),本文首次采用6氯嘌呤類衍生物先與水合肼反應(yīng)生成6肼基嘌呤,然后再與乙酰乙酸乙酯在不同的條件下發(fā)生反應(yīng)分別生成五元氮雜環(huán)和六元氮雜環(huán)修飾的嘌呤類化合物,為在嘌呤6位引入含氮雜環(huán)的化合物提供了一種新

3、方法,開拓了合成方法思路。
　　 嘌呤6位引入氫原子取代基傳統(tǒng)的方法大多具有反應(yīng)條件苛刻,催化劑成本昂貴,重現(xiàn)性差,反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)等自身的局限性,本文首次采用6氯嘌呤類衍生物先與水合肼反應(yīng)生成6肼基嘌呤,然后用硫酸銅做催化劑,在去離子水中發(fā)生反應(yīng),生成在嘌呤6位引入氫原子的嘌呤類化合物,這種新的合成途徑避免了有毒溶劑和使用昂貴的催化劑,并且具有反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高、反應(yīng)條件溫和、重現(xiàn)性好等特點(diǎn),豐富了在嘌呤6位引入氫原子的合成路線,實(shí)