雜環(huán)并喹唑啉酮類(lèi)化合物的合成.pdf_第1頁(yè)
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1、喹唑啉酮類(lèi)化合物由于具有良好的生理和藥理活性被普遍的應(yīng)用于農(nóng)藥醫(yī)藥等領(lǐng)域。醫(yī)藥方面主要表現(xiàn)為抗癌、抗高血壓、抗HIV、抗瘧疾等活性;農(nóng)藥方面主要表現(xiàn)為抑菌、除草、殺蟲(chóng)等活性。此外,喹唑啉酮類(lèi)的化合物具有較大的共軛體系,使其具有較強(qiáng)的熒光性能,可作為熒光分子探針。
  本文先由乙酰乙酸乙酯經(jīng)Michael加成與2-芐叉丙二腈反應(yīng)得到2-氨基-3-氰基吡喃類(lèi)衍生物2,再與原甲酸三乙酯以醋酸酐為催化劑回流條件下反應(yīng),得到8個(gè)未見(jiàn)報(bào)道的6

2、-乙氧基亞甲胺基吡喃類(lèi)衍生物,然后與鄰氨基苯甲酸甲酯在醋酸介質(zhì)中回流反應(yīng),得到8個(gè)未見(jiàn)報(bào)道的吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類(lèi)衍生物。
  本文再由5-取代-1,3-環(huán)己二酮與2-芐叉丙二腈反應(yīng)得到2-氨基-3-氰基苯并吡喃類(lèi)衍生物,其與原甲酸三乙酯以醋酸酐為催化劑回流條件下反應(yīng),得到2-乙氧基亞甲胺基苯并吡喃類(lèi)衍生物,然后與鄰氨基苯甲酸甲酯在醋酸介質(zhì)中回流反應(yīng),得到24個(gè)未見(jiàn)報(bào)道的目標(biāo)產(chǎn)物苯并吡喃[2',3'

3、:4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類(lèi)衍生物。
  該合成方法以醋酸為溶劑,產(chǎn)物在反應(yīng)完成后直接從體系中析出,具有操作簡(jiǎn)單、副產(chǎn)物少、后處理方便、反應(yīng)條件較溫和、環(huán)境友好等特點(diǎn)。
  本文共合成得到40個(gè)新型的含氮類(lèi)雜環(huán)化合物,并以IR、1H NMR、MS予以表征。為了更進(jìn)一步的確定化合物的空間構(gòu)型,本文對(duì)部分化合物用溶液法進(jìn)行了單晶培養(yǎng),得到了中間體6-乙氧基亞甲胺基吡喃類(lèi)衍生物系列3c、3e的單晶,目標(biāo)產(chǎn)物吡喃[2',3

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