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文檔簡介
1、N-芳基胺和N-芳基含氮雜環(huán)化合物廣泛應(yīng)用于生化、藥物、光電轉(zhuǎn)化材料中。合成這類化合物的銅催化N-芳基化法在最近幾年取得的較大的進展,特別是很多新的配體被報道。但仍存在催化劑活性不高、配體實用性差、底物適用范圍窄、官能團容忍性差等缺點。因此,研究開發(fā)出高效、通用、價廉易得的配體用于銅催化N-芳基化反應(yīng)仍然是人們追求的目標。 在前人工作基礎(chǔ)上,本文設(shè)計了5個含有O=PPh:結(jié)構(gòu)的0,O雙齒配體,初步性能測試發(fā)現(xiàn)含有酚羥基的配體L2
2、具有最好的催化活性:在此設(shè)計基礎(chǔ)上,4個鄰胺甲基苯酚類N,O雙齒配體被合成,催化性能測試發(fā)現(xiàn)該系列配體中N-環(huán)己基-2-胺甲基苯酚配體L6明顯優(yōu)于配體L2,并有望作為銅催化N-芳基化反應(yīng)的配體。 受配體L6啟發(fā),我們測試了鄰氨基苯酚的催化性能,發(fā)現(xiàn)鄰氨基苯酚具有顯著加速其自身同碘苯的N-芳基化反應(yīng)的自加速效應(yīng)。通過6個不同取代基的鄰氨基苯酚衍生物配體的催化性能測試,發(fā)現(xiàn)配體1,2,3,4-四氫喹啉-8-酚具有最好的催化性能。
3、 以環(huán)己胺和溴苯的N-芳基化反應(yīng)為模型反應(yīng),經(jīng)過條件篩選實驗,發(fā)現(xiàn)在以CuBr為銅鹽、Cs2CO3為堿、DMSO為溶劑、配體和銅鹽配比為2:1的最佳反應(yīng)條件下80℃反應(yīng)12h,目標產(chǎn)物N-環(huán)己基苯胺的GC收率達到82%。測試了Cu/1,2,3,4-四氫喹啉-8-酚反應(yīng)體系的底物適用范圍和官能團容忍性,發(fā)現(xiàn)該催化體系能有效的催化脂肪胺和N-雜環(huán)化合物與溴代芳烴的N-芳基化反應(yīng),在80-90℃溫和條件下得到65-95%分離收率的目標產(chǎn)物
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