苯并咪唑類卡賓鈀化合物的合成及其在N-芳基化反應(yīng)中的應(yīng)用.pdf

1、A t h e s i ss u b m i t t e d t oZ h e n g z h o u U n i v e r s i t yf o rt h ed e g r e e o f M a s t e rl g 5 9 7 ‘5T h e s y n t h e s i so f p a l l a d i u m c o m p l e x e s o fb e n z a n n u l a t e d N - h e

2、t e r o c y c l i cc a r b e n e sa n dt h e i ra p p l i c a t i o n st o N - a r y l a t i o nr e a c t i o nB y Y u L lS u p e r v i s o r ：P r o f ．X u e m e iZ h a oO r g a n i cC h e m i s t r yD e p a r t m e n t

3、o f C h e m i s t r yM a y 2 0 1 0摘要摘要在本論文中，合成了三種結(jié)構(gòu)新穎的苯并咪唑類卡賓鈀化合物，對(duì)所合成的化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并初步考察了苯并咪唑類卡賓鈀化合物在催化Ⅳ_ 芳基化反應(yīng)中的應(yīng)用。此外合成了三種苯并咪唑酮類化合物，并對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。主要研究內(nèi)容如下：1 ．以鄰苯二胺、甲酸、芐基氯為原料，經(jīng)過關(guān)環(huán)、兩次親核取代反應(yīng)合成了苯并瞇唑卡賓前體1 a 。然后采用原位脫咪唑質(zhì)子和金屬銀交換兩種方

4、法，以醋酸鈀／乙腈氯化鈀為鈀源分別對(duì)1 a 進(jìn)行鈀化反應(yīng)，得到了三種苯并咪唑類卡賓鈀化合物2 a 、3 a 和4 a ，通過瓜、1 H N M R 、1 3 C N M R 、M S 、元素分析等手段對(duì)新化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，其中3 a 經(jīng)X ．射線單晶衍射進(jìn)行結(jié)構(gòu)確證。。N H 乏 @ 》一箐} 9 0 j P 籮h h 囝，q 》c ·‘P h1a—P d ( O A c ) 2 ．D M S O ．6 0 0 co r

5、 i ) A 9 2 0 。C H 2 C 1 2 ，r ．t ．i i ) P d ( C H 3 C N ) 2 C 1 2 ，C H 2 C 1 2 。r ．t．P hI@ 羅It a 、P h鬲P P h 3 g ≯I 蠢i ／P h P h ＼q ≯I 董≮I 囝＼P h P h ／2 ．研究了苯并咪唑類卡賓鈀化合物催化的肛芳基化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)得出優(yōu)化的反應(yīng)條件為：苯并咪唑、鹵代芳烴和堿投料比為l ：1 ．2 ：1 ．4 ，D M