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文檔簡介
1、過渡金屬催化的惰性碳氫鍵的直接官能團化反應,是實現(xiàn)簡單分子向復雜化合物轉(zhuǎn)化的高效方法,因而成為現(xiàn)在有機合成方法學中的重要領域。C(sp3)-H鍵因為鍵能高,酸性低,且反應中間體穩(wěn)定性差,所以其活化具有較大難度。加之,在有機化合物中常有多種C(sp3)-H鍵的存在,如何實現(xiàn)其選擇性轉(zhuǎn)化也是C(sp3)-H鍵活化的一個難點。Pd(Ⅱ)催化的C(sp3)-H鍵活化反應是實現(xiàn)其選擇性轉(zhuǎn)化的有效方法??刂艭(sp3)-H鍵活化的區(qū)域選擇性的方法主
2、要有兩種:一種是通過引入導向基的策略,另一種是通過分子內(nèi)的鍵能差異性進行選擇性活化的策略。本文將使用后一種方法,實現(xiàn)多種C(sp3)-H鍵的選擇性轉(zhuǎn)化。
首先,我們使用二價鈀和手性胺的聯(lián)合催化體系,實現(xiàn)了脂肪醛中位于羰基γ-位的碳氫鍵的活化反應。我們實現(xiàn)了較穩(wěn)定的脂肪醛和醌類底物參與的氧化脫氫-環(huán)加成反應,可以利用一鍋反應直接構建具有多并環(huán)結(jié)構的季碳手性中心產(chǎn)物。反應具有高效、簡潔、原子經(jīng)濟性的優(yōu)點。而且,我們的反應設計思路也
3、提供了一種新的遠程碳氫鍵活化策略。
之后,我們將脫乙酰基底物活化策略引入到烯丙位碳氫烷基化反應中,實現(xiàn)了硝基、酮羰基和酯羰基等官能團的α-位烯丙基化反應。該反應可以用于形成季碳中心產(chǎn)物,也可以用于形成叔碳中心產(chǎn)物。除此之外,反應也可以通過“一鍋兩步”的方法,從簡單底物構建含有1,6-二烯結(jié)構的產(chǎn)物。而且,該體系也可用于脫羧烯丙基化反應中,得到1,4-烯炔產(chǎn)物。
最后,我們使用鈀、手性磷酸和有機胺的催化劑體系,成功實現(xiàn)
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