芘基硫醚類化合物的合成及光電性質研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、近年來,有機光電材料因其在有機半導體領域的潛在應用發(fā)展迅猛。而煤焦油中富集的稠環(huán)芳烴芘由于具有較強的π電子離域能,且易于修飾,以及其獨特的熒光性質,引起了研究人員的廣泛關注,是一類極具發(fā)展前景的有機光電材料。因此,本論文以芘為母體,設計合成了一系列芘基硫醚類化合物,并詳細研究了它們的光電性質以及這些性質與分子結構間的關系。具體研究內容如下:
  1.基于1-、2-、4-位三種不同取代位的單溴芘合成了八種單取代芘基硫醚類化合物。其中

2、1-、4-位含苯環(huán)的芘基硫醚類化合物在稀溶液中發(fā)光微弱,但是在固相時發(fā)光較強且出現很大程度的紅移,表現出聚集增強激基締合物發(fā)光(AEEE)的性質。通過單晶結構分析,發(fā)現它們的晶體中分子構型扭曲,并存在不同滑移程度的π-π作用和C-H···π作用。1-、4-位硫甲基取代的芘基硫醚類化合物在溶液中具有非常強烈的熒光,固相時發(fā)光也較為強烈。晶體結構研究表明,其晶體中分子構型為平面結構,存在較為弱的分子間π-π作用。2-位取代的芘基硫醚類化合物

3、的光譜性質和芘的極為相近。此外,1-位取代的芘基硫醚類化合物的發(fā)光顏色隨著分子構型和堆積狀態(tài)的改變而發(fā)生明顯的變化。
  2.基于1,6-和1,8-位兩種不同取代位的二溴芘合成了四種雙取代芘基硫醚類化合物。由于具有更長的共軛體系,四個化合物的吸收和發(fā)射波長相對單取代的芘基硫醚類化合物均表現出一定的紅移。含苯環(huán)的雙取代芘基硫醚類化合物在溶液中的熒光較芘稍弱,固相下熒光有所增強。單晶結構分析發(fā)現,它們的晶體中分子構型扭曲,存在分子間π

4、-π作用和C-H···π作用。硫甲基雙取代的芘基硫醚類化合物溶液中具有非常強烈的熒光,固相時熒光有所減弱。晶體結構研究表明,其晶體中分子構型為平面結構,存在較嚴重的分子間π-π作用。
  3.基于7-叔丁基-1-溴芘和7-叔丁基-1,3-二溴芘合成了四種Y型取代芘基硫醚類化合物。含苯環(huán)的 Y型取代芘基硫醚類化合物在溶液中的熒光較芘稍弱,固相下熒光較強且發(fā)射波長紅移,表現出AEEE性質。單晶結構研究發(fā)現,它們的晶體中分子構型扭曲,存

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