取代苯并咪唑乙酮肟醚的合成及其抑菌活性.pdf

1、農(nóng)藥目前正朝著高效、低毒、環(huán)保的方向發(fā)展，自從20世紀(jì)70年代美國(guó)杜邦公司和德國(guó)巴斯夫公司相繼開發(fā)了第一個(gè)肟醚類殺菌劑霜脲氰（Cymoxanil）和除草劑禾草滅（Alloxydim）后。肟醚類化合物因具有優(yōu)良的殺菌、除草、抗植物病毒活性，并且大多具有高效、低毒、低殘留等優(yōu)點(diǎn)，日益引起了農(nóng)藥界關(guān)注。90年代，肟醚類農(nóng)藥發(fā)展迅速，開發(fā)了一大批殺菌劑和除草劑，目前肟類化合物的分子設(shè)計(jì)、合成與生物活性研究仍然是農(nóng)藥創(chuàng)制的熱點(diǎn)之一。
　　

2、 含芳雜環(huán)類農(nóng)藥因其結(jié)構(gòu)靈活多變、取代基多樣，且其活性較高，安全性較好，與未來農(nóng)藥的發(fā)展要求相適應(yīng)，日益成為化學(xué)農(nóng)藥發(fā)展的主要趨勢(shì)。自1960年克洛浦平首次報(bào)道各種各樣的被取代2-氨基苯并咪唑類化合物是一類活性很強(qiáng)的廣譜內(nèi)吸性殺菌劑。苯并咪唑及其衍生物的開發(fā)，尤其是二取代化合物被越來越受到重視，被認(rèn)為是一類具有多種生物生理活性的雜環(huán)。這類殺菌劑的出現(xiàn)，使殺菌劑發(fā)展到一個(gè)新的階段，出現(xiàn)了一批新的內(nèi)吸性殺菌劑，這在殺菌劑史上具有劃時(shí)代的意義

3、。
　　 本文對(duì)苯并咪唑類肟醚化合物的作用機(jī)制、構(gòu)效關(guān)系、生物活性與合成方法，以及研究進(jìn)展作了比較全面的論述。
　　 為了尋找高活性的農(nóng)藥品種，利用生物等排原理和亞結(jié)構(gòu)連接法，將肟醚活性亞結(jié)構(gòu)引入到苯并咪唑母體結(jié)構(gòu)中，以鄰苯二胺、乳酸、三氧化鉻、鹽酸羥胺和鹵代烴為起始原料合成了兩個(gè)系列的8種O-取代芐基-1-取代芐基苯并咪唑肟醚（Ⅰ、Ⅱ）；以乙酰苯并咪唑、芐（烷）氧基胺鹽酸鹽為原料，合成出Ⅲ系列的14種O-取代芐（烷）基

4、苯并咪唑肟醚（Ⅲ、Ⅳ）。所合成的22種新化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR、IR和元素分析確證。
　　 本論文對(duì)實(shí)驗(yàn)方法進(jìn)行了詳細(xì)的討論，并對(duì)部分實(shí)驗(yàn)過程做了改進(jìn)，簡(jiǎn)化了后處理操作，提高了目標(biāo)化合物的產(chǎn)率，并對(duì)目標(biāo)化合物的合成條件、波譜性質(zhì)進(jìn)行了系統(tǒng)的分析與討論，確定了核磁共振氫譜及紅外光譜吸收峰的歸屬。合成的目標(biāo)化合物如下：Ⅰ O-取代芐基-1-取代芐基-2-苯并咪唑乙酮肟醚Ⅱ O-取代芐基-1-取代芐基-2-（6-氯苯并咪唑）乙酮肟醚

5、Ⅲ O-取代芐（烷）基-2-（1H-苯并咪唑）乙酮肟醚Ⅳ O-取代芐（烷）基-2-（1H-6-氯苯并咪唑）乙酮肟醚
　　 采用菌絲生長(zhǎng)速率法測(cè)定了目標(biāo)化合物對(duì)煙草赤星病菌、番茄灰霉病菌和黃瓜菌核病菌的室內(nèi)毒力，結(jié)果表明：系列化合物對(duì)煙草赤星病菌、番茄灰霉病菌和黃瓜菌核病菌都有一定的抑制活性，其中以化合物ⅢgⅣg對(duì)煙草赤星病菌、番茄灰霉病菌的抑制效果最好，其EC50值接近15μg/mL，活性優(yōu)于對(duì)照藥劑多菌靈?；衔铫馼、Ⅰd、Ⅲ