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1、目的:設(shè)計(jì)、合成一系列N-2-苯并噻唑磺酰胺甲酰基氨基酸及其甲酯類化合物,并對(duì)所合成的目標(biāo)化合物進(jìn)行細(xì)胞周期分裂蛋白25B(Cdc25B)抑制活性篩選,以求發(fā)現(xiàn)具有抗腫瘤作用的芳基磺酰脲類小分子Cdc25B抑制劑。
方法:以2-巰基苯并噻唑(1a)為原料,經(jīng)弱氧化、氨化得到2-苯并噻唑次磺酰胺(2a),2a再經(jīng)高錳酸鉀氧化得到2-苯并噻唑磺酰胺(3a);3a與氯甲酸乙酯反應(yīng)得到2-苯并噻唑磺酰胺甲酸乙酯(4a);4a與一系列不
2、同的L-型氨基酸甲酯反應(yīng)制得一系列N-2-苯并噻唑磺酰胺甲酰基氨基酸甲酯(5a~5j);最后,5經(jīng)水解得到一系列N-2-苯并噻唑磺酰胺甲?;被幔?a~6j)。其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR、IR和ESI-MS表征,并對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行了Cdc25B抑制活性的篩選。
結(jié)果:成功合成了3個(gè)重要中間體和20個(gè)目標(biāo)化合物,其結(jié)構(gòu)通過1H-NMR、MS和IR確證。20個(gè)目標(biāo)化合物中5c、5j、6d、6h、6j五個(gè)目標(biāo)化合物,在濃度為20μg·mL
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