N-鄰羥基芐基氨基酸酯類化合物的設(shè)計(jì)合成及抗菌活性研究.pdf

1、本論文以“鄰羥基苯基”、“氯代鄰羥基苯基”結(jié)構(gòu)為母核，與具有強(qiáng)生物活性的氨基酸酯縮合，設(shè)計(jì)合成了N-（鄰羥基芐基）席夫堿氨基酸酯、N-（鄰羥基芐基）氨基酸酯及其金屬化合物、N-（鄰羥苯甲酰基）苯丙氨酸三類化合物，并對其抑菌效果進(jìn)行了測試。
　　 以5-Cl水楊醛、烷基取代的L-甘氨酸等氨基酸為原料，通過堿催化的席夫堿縮合反應(yīng)，合成了16種N-（（5-氯）-2-羥芐基）席夫堿氨基酸酯，再經(jīng)硼氫化鈉還原得到12種N-（（5-氯）-2

2、-羥芐基）氨基酸酯。利用IR、1H NMR與元素分析對化合物進(jìn)行表征確認(rèn)。抑菌活性研究表明，該類化合物對革蘭氏陰性菌、革蘭氏陽性菌、真菌有不同程度的抑制作用。質(zhì)量濃度為0.01％菌液中，N-（5-氯-2-羥芐基）席夫堿氨基酸酯對大腸桿菌的抑菌率均達(dá)到90％以上，具有強(qiáng)抑菌活性；而N-（5-氯-2-羥芐基）氨基酸酯對金黃色葡萄球菌的抑菌率達(dá)到90％以上，具有強(qiáng)抑菌活性，其中N-（5-氯-2-羥芐基）苯丙氨酸酯均在98％以上。
　　

3、 采用分步法，將N-（5-氯鄰羥基芐基）氨基酸及金屬離子化合物在堿性條件下，以1:1的摩爾比，在水和甲醇的混合溶劑中常溫下生成20種N-（5-氯鄰羥基芐基）氨基酸金屬配合物。合成的配合物的顏色與基團(tuán)和金屬離子有關(guān)。檢測表明，配體的羥基、胺基和羧基參與了配位。抑菌測試表明，此類配合物的抑菌活性普遍高于配體，尤其對白色念珠菌的抑菌效果非常明顯，均達(dá)到100％。
　　 以水楊酸為起始原料，羥基保護(hù)后以吡啶為縛酸劑制成酰氯，再以三乙胺為