四氫苯并噻唑類化合物的合成及抗胃癌活性研究.pdf

1、本實(shí)驗(yàn)室前期研究表明，將紫金砂活性成分沒藥烷吉酮進(jìn)行結(jié)構(gòu)優(yōu)化得到的四氫苯并呋喃-4-酮衍生物有較好的抗胃癌活性，在此實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上，本文通過Hantzsch合成法制備了四氫苯并呋喃-4-酮的類似物——四氫苯并噻唑-7-酮，通過點(diǎn)擊合成和三甲基氯硅烷催化的烯基化反應(yīng)，最終得到兩個(gè)系列共45個(gè)四氫苯并噻唑衍生物：
　　（1）通過縮合、醚化和銅催化的點(diǎn)擊合成法得到27個(gè)含三唑取代的四氫苯并噻唑-7-酮衍生物，結(jié)構(gòu)類型如下：此處公式省略

2、>　?。?）通過三甲基氯硅烷催化的sp3C-H烯基化反應(yīng)，快速高效地得到18個(gè)（反式）-2-芳乙烯基四氫苯并噻唑類化合物，結(jié)構(gòu)類型如下：此處公式省略
　　所有目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)通過IR、ESI-MS及NMR進(jìn)行了鑒定，其中中間體3-1和目標(biāo)化合物22的結(jié)構(gòu)和立體構(gòu)型還通過了單晶X-射線衍射進(jìn)行了確認(rèn)。
　　本文還采用MTT法對(duì)三唑類四氫苯并噻唑衍生物進(jìn)行了體外抗胃癌活性測(cè)試，結(jié)果表明大部分化合物對(duì)胃癌細(xì)胞表現(xiàn)出一定的抑制活性。