氨基噻唑類化合物合成及生物活性的研究.pdf

1、微波和超聲波作為一種有效的技術(shù)手段已廣泛應(yīng)用于有機合成中。與傳統(tǒng)方法相比,微波和超聲波輻射下的有機反應(yīng)具有反應(yīng)時間短、產(chǎn)率高、產(chǎn)物純度高,操作簡便等優(yōu)點。
　　 氨基噻唑類化合物具有特殊生物活性和藥理活性,被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥和農(nóng)藥等領(lǐng)域,因而備受有機化學家和藥學家的關(guān)注。
　　 本研究主要工作是在微波和超聲波輻射下合成了系列氨基噻唑類化合物,研究成果是:
　　 (1)微波輻射下,離子液體催化苯乙酮(或取代苯乙酮)和

2、N-溴代丁二酰亞胺反應(yīng)合成了一系列α-溴代芳基酮。該反應(yīng)具有反應(yīng)時間短、產(chǎn)率高、對環(huán)境友好、后處理方便和催化劑可重復使用等優(yōu)點。
　　 (2)建立了三種合成2-氨基噻唑衍生物的方法。方法1:超聲波輻射下,α-溴代芳基酮和硫脲反應(yīng)制備了系列2-氨基噻唑衍生物；方法2:微波輻射下,正丙醇為介質(zhì),碘為催化劑,硫脲和苯乙酮(或取代苯乙酮)反應(yīng)制備了系列2-氨基噻唑衍生物。方法3:微波輻射下,以異丙醇為介質(zhì),離子液體為催化劑,α-溴代芳基

3、酮和硫脲為反應(yīng)物,合成了系列2-氨基噻唑衍生物。生物活性實驗結(jié)果表明,部分2-氨基噻唑衍生物對小麥赤霉病菌有較高的抑制率。
　　 (3)建立了兩種合成2-乙酰氨基噻唑類化合物的方法。方法1:微波輻射下制備系列2-氨基噻唑衍生物,產(chǎn)物再與乙酸酐反應(yīng)得到目標化合物；方法2:微波輻射下以α-溴代芳基酮、硫脲和乙酸酐為原料,一鍋法合成目標化合物。
　　 (4)微波輻射下建立了兩種合成2-氨基噻唑類席夫堿的方法。方法1:在微波輻射

4、下,4-芳基-2-氨基噻唑和芳香醛反應(yīng)制備目標化合物。方法2:微波輻射下以α-溴代芳基酮,硫脲和芳香醛為原料,一鍋法合成目標化合物。
　　 (5)建立了微波或超聲波輻射下縮氨基硫脲的合成方法。方法1:微波輻射下,以酮(芳香醛)和硫代氨基脲為原料合成了一系列縮氨基硫脲化合物；方法2:超聲輻射下,以水為介質(zhì),離子液體為催化劑,酮(芳香醛)和硫代氨基脲為反應(yīng)物合成了系列縮氨基硫脲。生物活性實驗結(jié)果表明,部分縮氨基硫脲對黃瓜灰霉病菌有一

5、定的抑制作用。
　　 (6)建立了四種噻唑芳腙類化合物的合成方法。方法1:超聲輻射下以縮氨基硫脲和α-溴代芳基酮為原料合成了噻唑芳腙；方法2:超聲波輻射水介質(zhì)中,以α-溴代芳基酮、硫代氨基脲和芳香醛(或酮)為原料,乙酸銨為催化劑合成了系列噻唑芳腙；方法3:無溶劑條件下以α-溴代芳基酮、硫代氨基脲和芳香醛(或酮)為原料合成了系列噻唑芳腙。方法4:微波輻射下以α-溴代芳基酮、硫代氨基脲和芳香醛(或酮)為原料一鍋法合成噻唑芳腙。