芳基硫醚的合成研究.pdf

1、有機硫化合物是有機化合物中的一類,因其在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥等方面的廣泛應(yīng)用而受到化學研究者的極大關(guān)注,每年都有大量關(guān)于有機硫化學的研究結(jié)果被報道。隨著其研究范圍的不斷擴大,現(xiàn)已經(jīng)涵蓋了有機合成化學、藥物學、生物化學和結(jié)構(gòu)化學等諸多領(lǐng)域,成為極具發(fā)展前景的研究領(lǐng)域。其中芳基硫醚是有機硫化合物中應(yīng)用最廣、研究最多的一類。芳基硫醚在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、染料工業(yè)和功能材料領(lǐng)域有著巨大的應(yīng)用前景,對人類的生產(chǎn)生活有著深遠的影響,使其成為當今研究領(lǐng)域的熱門課

2、題之一。然而,在芳基硫醚的合成中,通常會用到復雜的配體或部分反應(yīng)底物活性不高,從而導致該類化合物的合成成本較高。因此,對該類化合物的合成方法進行進一步的探究具有重要的意義。
　　本論文在查閱、分析、總結(jié)相關(guān)文獻的基礎(chǔ)上,對芳基硫醚的合成進行了探索研究,主要工作有以下三方面:
　　1.利用芳基化試劑二芳基碘鎓鹽對含S-H鍵化合物進行了S-芳基化反應(yīng)。主要進行了二芳基碘三氟甲磺酸鹽與2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并咪唑、對甲基苯硫

3、酚的反應(yīng),得到相應(yīng)的芳基化產(chǎn)物。對其反應(yīng)溶劑、時間、原料用量比等進行了詳細討論。確定了反應(yīng)的最佳反應(yīng)條件是:n(含S-H鍵化合物):n(二苯基三氟甲磺酸鹽)=1:1.2,反應(yīng)溫度為130℃,溶劑為N,N-二甲基甲酰胺,反應(yīng)時間為24h。同時,通過高效液相色譜分析法對反應(yīng)進行監(jiān)測,并詳細探討了可能的反應(yīng)機理。
　　2.利用微波技術(shù)進行了銅催化的C-S鍵偶聯(lián)反應(yīng)。主要進行了2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并咪唑、4,4′-硫代雙苯硫酚與芳

4、基碘化物的反應(yīng)。對其反應(yīng)溶劑、時間、催化劑用量進行了詳細討論。確定最佳的反應(yīng)條件是:催化劑 CuI的用量為10mol％,用 KOH作堿,溶劑為 DMF,反應(yīng)時間為10min。利用核磁共振氫譜和碳譜對所得產(chǎn)物進行了表征,并通過高效液相色譜分析法分別對同等條件下微波反應(yīng)和油浴加熱反應(yīng)進行了追蹤,通過對比證明了微波反應(yīng)的高效性。同時討論了反應(yīng)的可能機理。有望成為一種高效、溫和、對環(huán)境友好的合成芳基硫醚的方法。
　　3.利用二苯二硫醚作為