取代基對(duì)苝酰亞胺衍生物超分子自組裝及性質(zhì)的影響.pdf

1、在n型有機(jī)半導(dǎo)體材料中，苝酰亞胺衍生物（簡(jiǎn)稱(chēng)PTCDIs）因其獨(dú)特的光、電特性，受到越來(lái)越多的關(guān)注，并廣泛應(yīng)用于光伏器件，有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管，氣體傳感器，熒光探針和醫(yī)學(xué)生物領(lǐng)域。許多研究小組合成的苝類(lèi)化合物，既具有規(guī)整的形貌，又有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，并將其制作為單分子的氣敏傳感器。本論文中，通過(guò)對(duì)苝酰亞胺衍生物進(jìn)行修飾，設(shè)計(jì)合成了一系列苝酰亞胺系列的化合物，并對(duì)其在溶液中自組裝行為和相關(guān)性質(zhì)進(jìn)行研究。主要研究工作包括:
　　1.設(shè)計(jì)合成

2、了(1)N，N'-雙（1，7-二甲基辛基）-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(PTCDI-C10)、(2)N，N'-雙（1，7-二甲基辛基）-1，7-二溴-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(PTCDI-Br2C10)和(3)N，N'-雙（1，7-二甲基辛基）-1，7-二對(duì)叔丁基苯酚-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(PTCDI-BP2C12)。并研究了這些化合物在氯仿/甲醇二元混合溶劑中的自組裝行為，及形成的微米帶/納米帶的氣體傳感性能。結(jié)果表明，

3、在水合肼(10ppm)氣氛中，PTCDI-BP2C12表現(xiàn)的最靈敏，而PTCDI-Br2C10表現(xiàn)的靈敏度最差。證明，側(cè)鏈取代基對(duì)PTCDIs氣體傳感器件有顯著的影響，這種影響是通過(guò)調(diào)節(jié)化合物的能系帶和骨架結(jié)構(gòu)實(shí)現(xiàn)的。
　　2.設(shè)計(jì)合成了(1)N，N'-雙（1，7-二甲基辛基）-1，7-二氰-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(PTCDI-CNC10)、(2)N，N'-雙（1，7-二甲基辛基）-1，6，7，12-四氯-3，4∶9，10-

4、苝二酰亞胺(PTCDI-ClC10)。并且研究了不同吸電子取代基對(duì)這些化合物自組裝形貌和性能的影響。結(jié)果表明，與PTCDI-ClC10相比，PTCDI-CNC10對(duì)水合肼氣體的靈敏度較低而環(huán)境穩(wěn)定性卻較強(qiáng)。證明，不同吸電子取代基的對(duì)氣敏傳感靈敏度和環(huán)境穩(wěn)定性有較大影響，這種影響和組裝出的形貌和表面積無(wú)關(guān)，而與化合物分子的結(jié)構(gòu)，能級(jí)，能系帶有關(guān)。
　　3.設(shè)計(jì)合成了(1)N-辛烷基-N'-（（4-氨基苯基）-β-D-葡萄糖苷)-3，

5、4∶9，10-苝二酰亞胺(OBAG)、(2)N-十二烷基-N'-((4-氨基苯基)-β-D-葡萄糖苷)-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(DBAG)和(3)N-十六烷基-N'-（（4-氨基苯基）-β-D-葡萄糖苷)-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(HBAG)。并且研究了不同長(zhǎng)度的烷基鏈取代基對(duì)這些化合物圓二色光譜和自組裝形貌的影響。結(jié)果表明，OBAG和HBAG在THF/H2O混合溶液中出現(xiàn)CD信號(hào)反轉(zhuǎn)，而DBAG沒(méi)有發(fā)生反轉(zhuǎn)。證明，不同長(zhǎng)度的