黃酮木脂素5-MHC和苔色醛酸酯的合成研究.pdf

1、生理實(shí)驗(yàn)證實(shí)，5-MHC是一種強(qiáng)有力的 NorA多藥耐藥外排泵抑制劑。苔色酸酯是合成間苯二酚類大環(huán)內(nèi)脂的重要中間體。為探討5-MHC的構(gòu)效關(guān)系及其耐藥性研究，本論文以5-MHC和苔色醛酸甲酯為目標(biāo)分子并進(jìn)行了全合成研究。
　　1.綜述了近年來黃酮木脂素及其中間體和苔色酸甲酯的主要合成方法及特點(diǎn)。
　　2.設(shè)計(jì)了一條簡(jiǎn)單有效的匯聚法合成路線。即以香蘭素為起始原料，經(jīng)β-二羰基縮合、LiAlH4還原合成片段Ⅰ—松柏醇；以香蘭素為

2、起始原料，經(jīng)溴代、堿性水解、羥基保護(hù)等合成了片段Ⅱ—3,4-二甲氧甲氧基-5-甲氧基苯甲醛；以2,4,6-三羥基苯乙酮為起始原料，選擇性保護(hù)其兩個(gè)羥基，合成片段Ⅲ—2-羥基-4,6-二甲氧甲氧基苯乙酮；片段Ⅱ和片段Ⅲ經(jīng)堿催化縮合、氧化關(guān)環(huán)、酸化脫保護(hù)基得到黃酮化合物；黃酮化合物和松柏醇在 Ag2CO3催化下氧化偶聯(lián)得到目標(biāo)產(chǎn)物5-MHC。對(duì)部分中間體的合成方法進(jìn)行了研究：討論了堿度、溫度及微波加熱方式等條件對(duì)芳香烴衍生物羥基化反應(yīng)的影響