一種新型8-5’新木脂烷類木脂素的合成研究.pdf

1、木脂素類化合物是由苯丙素單元通過(guò)氧化等作用聚合而成的一類天然產(chǎn)物，是自然界中分布最為廣泛的化合物之一，具有廣泛的生理活性和藥理活性，是許多藥用植物中的有效活性成分，很早就引起了科學(xué)家們的廣泛關(guān)注。本論文主要對(duì)一種新型8-5'新木脂烷類木脂素的合成進(jìn)行了研究探索，內(nèi)容包括以下三部分:
　　第一部分綜述，介紹了木脂素類化合物的研究進(jìn)展以及其定義、分類、理化性質(zhì)、生物活性和提取分離方法等。闡述了關(guān)于8-5'新木脂烷類木脂素化合物的合成研

2、究進(jìn)展，并根據(jù)當(dāng)前的研究現(xiàn)狀提出了本課題的研究方向。
　　第二部分詳細(xì)介紹了（E,E)-N,N-dityramin-4，4'-dihydroxy-3，5'-dimethoxy-β，3'-bicinnamamide這種8-5'新木脂烷類木脂素的首次全合成研究。從分子結(jié)構(gòu)上看主要由兩部分組成，一分子的木脂素母體和兩分子的酪胺中間體通過(guò)酰胺鍵結(jié)合。廉價(jià)的香草醛與丙二酸二乙酯經(jīng)過(guò)Knoevenagel反應(yīng)生成阿魏酸乙酯，兩分子的阿魏酸乙酯

3、在氧化銀的催化作用下發(fā)生仿生氧化偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建起苯并二氫呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)，再經(jīng)堿性條件下開環(huán)構(gòu)建8-5'新木脂烷木脂素結(jié)構(gòu)，這是本合成路線的關(guān)鍵步驟，僅用簡(jiǎn)單的兩步反應(yīng)就構(gòu)建了8-5'木脂素母體骨架;再經(jīng)過(guò)羥基保護(hù)、水解作用得到有兩個(gè)羧基的中間體;以酪胺為原料，經(jīng)過(guò)氨基的?；Ｗo(hù)、酚羥基的氯甲基甲醚保護(hù)以及選擇性的脫除酪胺氨基保護(hù)基一系列反應(yīng)，得到了選擇性專一的酪胺中間體。一分子木脂素母體和兩分子選擇性保護(hù)了的酪胺中間體經(jīng)?；磻?yīng)結(jié)合，最后脫羥

4、基上的氯甲基甲醚保護(hù)基得到最終目標(biāo)化合物（E,E)-N，N-dityramin-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnamamide。
　　第三部分主要對(duì)合成(E,E)-N，N-dityramin-4，4'-dihydroxy-3，5'-dimethoxy-β，3'-bicinnamamide的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中關(guān)鍵性反應(yīng)進(jìn)行了討論，如二聚阿魏酸乙酯的合成及其開環(huán)等;并且對(duì)部分反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件做了