銅和微量鈀共催化的Sonogashira偶聯(lián)關(guān)環(huán)反應(yīng)以生成吲哚和苯并呋喃的反應(yīng)研究.pdf

1、學(xué)校代碼：10270分類號(hào)：062學(xué)號(hào)：082200863密級(jí)：上驂腳范大爹碩士學(xué)位論文論文題目銅和微量鈀共催化的Sonogashira偶聯(lián)關(guān)環(huán)反應(yīng)以生成吲哚和苯并呋喃的反應(yīng)研究學(xué)院生命與環(huán)境科學(xué)學(xué)院專業(yè)有機(jī)化學(xué)研究方向金屬有機(jī)化學(xué)研究生姓名王瑞萍指導(dǎo)教師沈增明完成日期KF‘r畸√參扣rL【r1■【●rl●■■■v摘要lIIIIIIIIIIUlIIIIIUlY1867926吲哚和苯并呋喃是很重要的化合物，具有很高的生物活性并廣泛存在于很

2、多的天然產(chǎn)物骨架之中，因此，吲哚和苯并呋喃的合成得到了廣大化學(xué)家的關(guān)注。至今，有很多的文獻(xiàn)報(bào)道了吲哚和苯并呋哺的合成，在經(jīng)典的方法中反應(yīng)需要多步才能得到目標(biāo)產(chǎn)物以及底物具有很大的局限性，而且大都使用的金屬鈀或者銅鈀共催化或者需要金屬與配體的催化體系，由于鈀的昂貴使得這些方法在工業(yè)上I的應(yīng)用受到了很大的局限性。本論文基于使用一種簡(jiǎn)潔、有效的方法來(lái)合成吲哚和苯并呋喃。反應(yīng)使用了簡(jiǎn)單、易得的CuI作催化劑，以有機(jī)堿DBU或者無(wú)機(jī)堿KOH作堿，

3、在乙醇或者14二氧六環(huán)中成功實(shí)現(xiàn)了鄰碘苯胺或者鄰碘苯酚與端炔的偶聯(lián)／關(guān)環(huán)反應(yīng)，并以較高的產(chǎn)率得到各種雜環(huán)產(chǎn)物，其中有趣的是我們發(fā)現(xiàn)CuI中所含有的ppb級(jí)的鈀對(duì)反應(yīng)起了至關(guān)重要的作用。更值得注意的是，底物的兼容性得到了擴(kuò)展一些烷基炔烴在此條件下也得到了中等到好的產(chǎn)率。因而，這種方法也是對(duì)以前報(bào)道的銅催化的偶聯(lián)／關(guān)環(huán)反應(yīng)的一個(gè)補(bǔ)充。此外，本論文也揭示了對(duì)試劑中微量金屬雜質(zhì)的測(cè)定的重要性關(guān)鍵詞；銅催化；微量鈀；Sonogashira偶聯(lián)；吲