脫氫丙氨酸衍生物的合成及其Michael加成反應(yīng)研究.pdf

1、脫氫丙氨酸衍生物是生理或藥理活性物質(zhì)，如天然抗生素肽、具有抗生活性的幾種真菌代謝物等物質(zhì)的重要組成部分，而且對他們的三維結(jié)構(gòu)起到?jīng)Q定性的作用。脫氫丙氨酸衍生物同時也是一些非天然氨基酸和肽合成中的一類重要中間體。此外，非天然氨基酸，如β-氨基取代丙氨酸衍生物，是博來霉素以及卷曲霉素結(jié)構(gòu)的主要成分，因而備受關(guān)注。隨著β-氨基取代氨基酸兩個氨基取代基的不同，其生理性質(zhì)也各易，從而推動了對其合成方法的不斷改進(jìn)。 本文中，首先以三種不同的

2、絲氨酸衍生物為原料，利用其β-消去合成了N-叔丁氧羰基保護(hù)的脫氫丙氨酸甲酯Boc-△Ala-OCH<,3>，并對其反應(yīng)條件，如不同的堿和溶劑，對反應(yīng)產(chǎn)率的影響進(jìn)行了較為詳細(xì)的研究。已報道的有關(guān)多功能團(tuán)氨基丙烯醛都是通過2-鹵代丙烯醛與仲肢進(jìn)行親核加成反應(yīng)來合成，同時伴隨大量副產(chǎn)物，而且氨基保護(hù)基為不易脫去的烷基取代基。鑒于此，本實驗用DIBAL還原Boc-△Ala-OCH<,3>，得到N-叔丁氧羰基保護(hù)氨基丙烯醛，為游離的氨基丙烯醛的合