二芳基乙炔及其衍生物的制備和光環(huán)加成反應(yīng)研究.pdf_第1頁(yè)
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1、本文以2-甲基苯并噁唑和2,6-位取代的苯甲醛為原料,在叔丁醇鉀,在N,N-二甲基甲酰胺中合成了3種2,6-位取代的苯乙烯基苯并噁唑,并通過(guò)烯烴加溴、脫溴的方法合成了3種2,6-位取代的苯乙炔基苯并噁唑,分別是2,6-二氟苯乙炔基苯并噁唑、2,6-二氯苯乙炔基苯并噁唑、2,4,6-三甲基苯乙炔基苯并噁唑;同時(shí)本文采用相同的方法路線,以1-萘甲醛和2-萘甲醛為原料,合成了2種萘乙炔基苯并噁唑類化合物。
  本文又以含有不同取代基的鹵

2、代芳烴和三甲基硅基乙炔為原料,通過(guò)Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)合成了10種對(duì)稱的和不對(duì)稱的二苯基乙炔類的化合物。將合成的多種二苯基乙炔類化合物溶解在乙腈溶液中進(jìn)行光照,發(fā)現(xiàn)這類化合物具有光活性,且經(jīng)過(guò)長(zhǎng)時(shí)間光照分離得到了含有不同取代基的苯甲酸類的化合物,并用單晶體衍射法測(cè)定了對(duì)甲氧基苯甲酸的晶體結(jié)構(gòu)。
  將上述合成的3種2,6-位取代的苯乙炔基苯并噁唑分別和二苯基乙炔類化合物以及2種萘乙炔基苯并噁唑溶解在甲醇和乙腈中進(jìn)行交叉光

3、照,研究了它們的光化學(xué)特性,并探討了光反應(yīng)的機(jī)理,最后得到了9種未見文獻(xiàn)報(bào)道的光化學(xué)產(chǎn)物,分別是1-(2,6-二氯苯基)-2,3-二(2-苯并噁唑基)菲、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2,3-二(2-苯并噁唑基)菲、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,3-二(2-苯并噁唑基)菲、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-苯基萘、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-(4-甲基苯基)-7-甲基萘、

4、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-(4-氯苯基)-7-氯萘、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-(4-氯苯基)-7-氯萘、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-萘基菲、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-(4-三氟甲基苯基)-7-三氟甲基萘,并對(duì)這些光產(chǎn)物進(jìn)行1H NMR、13C NMR、高分辨率質(zhì)譜的表征,同時(shí)也測(cè)得了部分產(chǎn)物的單晶結(jié)構(gòu)。<

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