糖苷衍生物的合成方法研究.pdf

1、糖化學(xué)及糖生物學(xué)是當(dāng)前最具挑戰(zhàn)性和充滿活力的研究領(lǐng)域之一。探索糖類衍生物的合成新方法，合成各種新的糖類衍生物，并研究其生物活性，探究其在生命過(guò)程中的作用，開發(fā)新的糖類藥物，是糖化學(xué)及糖生物學(xué)研究的核心。
　　 糖苷是自然界糖類化合物的主要存在形式，其類似物如硫糖苷、氮糖苷和碳糖苷等，由于結(jié)構(gòu)與氧糖苷相似、且具有對(duì)酸堿催化和酶促水解反應(yīng)的穩(wěn)定性，表現(xiàn)出很好的糖苷酶抑制活性和抗菌、抗病毒、抗腫瘤活性。因此設(shè)計(jì)合成新的糖苷衍生物，探討

2、合成新方法，研究其生物活性，有望獲得的高效低毒的先導(dǎo)化合物用于新藥篩選。本文以合成新型糖苷衍生物為最終目的，對(duì)糖類衍生物中間體的合成、糖苷化等反應(yīng)進(jìn)行了較系統(tǒng)的研究。具體研究工作如下：
　　 1.研究了無(wú)溶媒條件下的選擇性芐基化反應(yīng)，在K2CO3/KOH（1：1）混合堿存在下，以溴化芐為芐基化試劑，實(shí)現(xiàn)了甲基α-D-葡萄糖苷的直接選擇性部分保護(hù)，提供了一種合成甲基2，3，6-O-三芐基-α-D-葡萄糖苷的簡(jiǎn)便方法。
　　

3、 2.以糖基三氯乙酰亞胺酯與酚類化合物為反應(yīng)體系，研究了固體酸-蒙脫土K10催化的非均相糖苷化反應(yīng)及催化劑循環(huán)使用的可能性，合成了一系列芳基氧糖苷化合物，利用XRD、BET、XPS、TGA等表征手段，對(duì)催化劑的表面結(jié)構(gòu)、催化劑的失活原因及再生等進(jìn)行了初步探索。
　　 3.研究了外糖烯化合物與硝酮的1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)，合成了一系列糖基螺異噁唑烷類衍生物。進(jìn)一步探討了化合物經(jīng)過(guò)開環(huán)、關(guān)環(huán)反應(yīng)合成新型螺噁嗪酮碳糖苷衍生物。