2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、金屬卟啉作為細胞色素P450的酶仿生模型,具有顯著的催化性能,在有機合成和仿生催化等領(lǐng)域,引起人們的極大關(guān)注。本文以四鄰氯苯基卟啉鐵為催化劑,溫和條件下,分別以正丁基苯并噻唑硫醚(BBT)、烯丙基苯并噻唑硫醚(ABT)和1,3-戊二烯基苯并噻唑硫醚(PBT)為代表的三類苯并噻唑硫醚為底物進行催化氧化研究。
  首先,以鄰氯苯甲醛、吡咯為原料,用改進的Adler法制備了四鄰氯苯基卟啉鐵;在室溫下,采用超聲引發(fā)的方法,合成了BBT、A

2、BT和PBT三類苯并噻唑硫醚,產(chǎn)率為68~92%。
  然后,以合成的四鄰氯苯基卟啉鐵為催化劑,溫和條件下,對苯并噻唑硫醚進行選擇性氧化,得到相應(yīng)的產(chǎn)物亞砜和砜,并考察了氧化劑、溫度和催化劑對催化氧化反應(yīng)的影響。
  金屬卟啉在細胞色素P450中,卟啉平面平行于蛋白質(zhì)平面,包埋于螺旋之間,被非極性氨基酸殘基所包圍。但是大部分合成的金屬卟啉,通常都缺乏其在生物酶中所處的蛋白質(zhì)環(huán)境的部分特征,而且單個金屬卟啉分子自身容易發(fā)生二聚

3、。因此科學家對金屬卟啉配合物進行化學修飾,通常在卟啉平面的一側(cè)引入龐大的疏水障礙基團來模擬天然酶的蛋白質(zhì)環(huán)境,從而能夠防止單分子金屬卟啉與氧絡(luò)合形成二聚物。本文通過在卟啉平面一側(cè)引入均苯三丙?;鳛檎系K基團,設(shè)計合成了一種新型的pocket鐵卟啉作為卟啉研究的一種基礎(chǔ)模型,并測定了新型pocket鐵卟啉的催化性能。
  文中首先確定了新型pocket卟啉的中間體均苯三丙酸的合成路線,以均苯三甲酸為主要原料,經(jīng)過酯化、還原、溴代、丙

4、二酸二乙酯取代、Kraocho reaction脫酯和水解總共六步反應(yīng)合成產(chǎn)物均苯三丙酸,并對各步反應(yīng)進行了條件優(yōu)化,總收率為39.1%。均苯三丙酸經(jīng)1H NMR、MS和IR等表征鑒定其結(jié)構(gòu)。
  然后以鄰硝基苯甲醛、苯甲醛和吡咯為原料,通過改進的Alder法合成不對稱5,10,15-三鄰氨基苯基-20-苯基卟啉,并通過1H NMR、MS和UV等手段驗證其結(jié)構(gòu)。
  最后以中間體均苯三丙酸和5,10,15-三鄰氨基苯基-20

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