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1、間氟苯甲醛是重要的有機(jī)合成中間體,可廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、塑料添加劑等精細(xì)化學(xué)品的合成。本文以苯甲醛為原料,通過(guò)硝酸硝化成間硝基苯甲醛,然后氟代脫硝和Balz-Schiemann反應(yīng)合成間氟苯甲醛。 第一步采用間接硝化法,苯甲醛與異丙基胺、氨水、甲胺、乙二胺等反應(yīng)生成縮亞胺,再用混酸硝化,最后水解,得到間硝基苯甲醛。研究了縮合、硝化反應(yīng)的影響因素,比較了幾種物質(zhì)與苯甲醛進(jìn)行縮合的效果,優(yōu)化了反應(yīng)條件,并進(jìn)一步理解和研究了縮合和
2、硝化機(jī)理。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,異丙基胺的縮合效果最優(yōu),氨水最為廉價(jià),適合工業(yè)化生產(chǎn)。氨水縮合反應(yīng)的較佳條件為:n(苯甲醛):n(氨水)=1:2.4,反應(yīng)溫度為40℃,反應(yīng)時(shí)間為2 h,縮亞胺的收率達(dá)99.8%;硝化反應(yīng)的較佳條件為:n(縮亞胺):n(濃硫酸):n(濃硝酸)=1:16:8,硝化反應(yīng)溫度為10~15℃,硝化反應(yīng)時(shí)間為2 h,水解時(shí)間為2 h,間硝基苯甲醛產(chǎn)品的收率達(dá)86.6%,經(jīng)石油醚-甲苯混合溶劑(體積比為1.5:1)重結(jié)晶后純
3、度達(dá)99.8%。 第二步采用氟代脫硝法生成間氟苯甲醛,通過(guò)對(duì)反應(yīng)的單因素實(shí)驗(yàn)分析,發(fā)現(xiàn)溶劑、催化劑、反應(yīng)時(shí)間、氟化劑等因素均會(huì)對(duì)反應(yīng)效果產(chǎn)生影響。通過(guò)比較,選擇了比較優(yōu)化的反應(yīng)條件,反應(yīng)結(jié)果的轉(zhuǎn)化率與選擇性均有不同程度的提高。介紹了制備氟代季銨鹽的簡(jiǎn)便方法,并用其作為反應(yīng)的氟離子源比較了其反應(yīng)性。采用氣相色譜跟蹤了反應(yīng)進(jìn)程,并分析了各種體系。從機(jī)理角度來(lái)分析氟代脫硝反應(yīng)。 最后對(duì)Balz-Schiemann反應(yīng)合成間氟苯
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