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文檔簡介
1、陰離子在許多化學和生物過程中扮演極其重要的作用。目前大量的研究工作都致力于合成陰離子受體,來選擇性識別陰離子,尤其,包含極化N-H基團的陰離子受體被廣泛應用于陰離子探針的設(shè)計中,當受體分子引入熒光團以后,得到陰離子熒光探針。目前大量應用于陰離子熒光探針設(shè)計的熒光原理包括分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT),光誘導電子轉(zhuǎn)移(PET),金屬到配體電荷轉(zhuǎn)移(MLCT),基激締合物原理等。 為了利用熒光檢測,選擇性識別氟,醋酸根及磷酸二氫根等具有相
2、似堿性和電荷密度的生物活性陰離子,本論文研究工作主要利用光誘導電子轉(zhuǎn)移(PET)、激發(fā)態(tài)分子間質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESPT)和激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)等熒光原理,設(shè)計合成一系列基于氫鍵及質(zhì)子轉(zhuǎn)移原理的陰離子熒光探針,具體如下: 基于PET原理設(shè)計出新型陰離子熒光探針。4-氨基-1,8-萘酰亞胺熒光團與間苯二甲酰胺或間苯二磺酰胺的組合,形成具有“Y”結(jié)構(gòu)的2a和2b。在基態(tài),氟離子與探針形成氫鍵絡(luò)合物;激發(fā)態(tài),陰離子絡(luò)合能夠光誘導
3、淬滅探針熒光。 基于調(diào)節(jié)質(zhì)子轉(zhuǎn)移原理設(shè)計出新型陰離子熒光探針。設(shè)計合成了三個基于苯基咪唑葸醌熒光母體的探針3a,3b和3c。通過核磁滴定實驗,發(fā)現(xiàn)氟離子與探針分子基態(tài)作用是一個先氫鍵絡(luò)合后質(zhì)子轉(zhuǎn)移的分步過程;在激發(fā)態(tài),激發(fā)態(tài)分子間質(zhì)子轉(zhuǎn)移反應(ESPT)對質(zhì)子轉(zhuǎn)移有貢獻。3a與氟離子作用產(chǎn)生熒光比率變化,并且對氟離子有很好的選擇性。 基于抑制激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移原理設(shè)計出新型陰離子熒光探針。通過在苯基苯并嗯唑、噻唑和咪唑
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