有機(jī)鋅試劑制備Weinreb酰胺及溫和條件下Weinreb酰胺分解反應(yīng)研究.pdf

1、N-甲基-N-甲氧基酰胺(Weinreb酰胺)是一類十分重要的酰基化試劑。是由Weinreb和Nahm在1981年發(fā)現(xiàn)的，這類酰胺與其它酰胺不同，即使與過量的金屬有機(jī)試劑(如Grignard 試劑)作用時(shí),生成酮而不是醇。Weinreb酰胺也易于被金屬氫化物還原為醛。正是由于Weinreb酰胺具有這個(gè)有別于普通酰胺的性質(zhì)使它成為研究的熱點(diǎn)，目前Weinreb酰胺已被廣泛應(yīng)用于復(fù)雜分子和天然產(chǎn)物分子的合成中。近年來，人們針對Weinreb

2、酰胺的合成與應(yīng)用做了大量研究。本實(shí)驗(yàn)小組結(jié)合以往研究的基礎(chǔ)和目前研究的現(xiàn)狀設(shè)計(jì)了利用有機(jī)鋅試劑來制備Weinreb酰胺，初步探討了有機(jī)鋅試劑與酰氯反應(yīng)制備Weinreb酰胺。我們還研究了在中性條件下，利用NBS和過氧化物將Weinreb 酰胺官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為羧基和該條件下Weinreb酰胺和醇的反應(yīng)。本研究分為三個(gè)部分：
　　 第一章：Weinreb酰胺的合成方法及其在有機(jī)合成中應(yīng)用的研究進(jìn)展本章主要對Weinreb酰胺的合成方法和

3、應(yīng)用做了詳細(xì)的綜述。
　　 第二章 有機(jī)鋅試劑制備Weinreb 酰胺的反應(yīng)研究本章對帶有Weinreb酰胺官能團(tuán)的機(jī)鹵化鋅試劑的制備進(jìn)行了研究，并探索了帶Weinreb酰胺官能團(tuán)的機(jī)鹵化鋅試劑與酰氯的反應(yīng)，提出了一種快速、簡便合成Weinreb 酰胺類化合物的新方法，合成了9種Weinreb酰胺類化合物，拓寬了有機(jī)鋅的應(yīng)用范圍。
　　 第三章：溫和條件下Weinreb酰胺的分解及Weinreb酰胺與醇的反應(yīng)研究本章探討