亞磷酸三甲酯與碘溫和活化下羧基的酰胺化反應(yīng)研究.pdf

1、酰胺鍵作為一種常見的化學(xué)鍵，廣泛存在于許多有機(jī)分子中。因此，發(fā)展一種高效，簡便，溫和的活化羧酸與胺反應(yīng)形成酰胺的方法，具有重要的意義。
　　 本文主要研究了使用亞磷酸三甲酯與碘作為活化體系，通過活化羧基實現(xiàn)酰胺化反應(yīng)。我們選用苯甲酸和苯胺為底物的模板反應(yīng)，進(jìn)行反應(yīng)條件的優(yōu)化，在此基礎(chǔ)上進(jìn)行底物的擴(kuò)展。結(jié)果表明，這種活化羧基偶聯(lián)形成酰胺的方法對普通羧酸（脂肪族，芳香族，含有位阻較大或缺電子取代基等）和普通胺（脂肪族，芳香族，含有吸

2、電子取代基等），以及N-端或者C-端保護(hù)的氨基酸均適用。本文同時考察了用三苯基膦和碘作為脫水劑將N-酰基氨基酸酯環(huán)化合成噁唑類化合物的反應(yīng)，并將獲得的2-(2-四氫吡咯基)-5-烷氧基惡唑用于催化環(huán)己酮與芳香醛的不對稱Aldol反應(yīng)，取得了中等的反應(yīng)活性和反應(yīng)選擇性。
　　 與現(xiàn)有酰胺鍵形成方法相比，使用亞磷酸三甲酯與碘作為活化體系來活化羧基形成酰胺的方法集成了以下優(yōu)點:(1)在含O或含S親核試劑存在下，反應(yīng)對含N親核試劑表現(xiàn)出