亞磷酸三甲酯與碘溫和活化下羧基的酰胺化反應(yīng)研究.pdf

1、酰胺鍵作為一種常見(jiàn)的化學(xué)鍵，廣泛存在于許多有機(jī)分子中。因此，發(fā)展一種高效，簡(jiǎn)便，溫和的活化羧酸與胺反應(yīng)形成酰胺的方法，具有重要的意義。
　　 本文主要研究了使用亞磷酸三甲酯與碘作為活化體系，通過(guò)活化羧基實(shí)現(xiàn)酰胺化反應(yīng)。我們選用苯甲酸和苯胺為底物的模板反應(yīng)，進(jìn)行反應(yīng)條件的優(yōu)化，在此基礎(chǔ)上進(jìn)行底物的擴(kuò)展。結(jié)果表明，這種活化羧基偶聯(lián)形成酰胺的方法對(duì)普通羧酸（脂肪族，芳香族，含有位阻較大或缺電子取代基等）和普通胺（脂肪族，芳香族，含有吸

2、電子取代基等），以及N-端或者C-端保護(hù)的氨基酸均適用。本文同時(shí)考察了用三苯基膦和碘作為脫水劑將N-?；被狨キh(huán)化合成噁唑類(lèi)化合物的反應(yīng)，并將獲得的2-(2-四氫吡咯基)-5-烷氧基惡唑用于催化環(huán)己酮與芳香醛的不對(duì)稱(chēng)Aldol反應(yīng)，取得了中等的反應(yīng)活性和反應(yīng)選擇性。
　　 與現(xiàn)有酰胺鍵形成方法相比，使用亞磷酸三甲酯與碘作為活化體系來(lái)活化羧基形成酰胺的方法集成了以下優(yōu)點(diǎn):(1)在含O或含S親核試劑存在下，反應(yīng)對(duì)含N親核試劑表現(xiàn)出