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1、酰胺鍵作為一種常見的化學(xué)鍵,廣泛存在于許多有機(jī)物分子中。發(fā)展一種高效,簡(jiǎn)便,溫和的活化方法,通過活化羧酸進(jìn)而與胺反應(yīng)形成酰胺,具有重要的意義。
本文主要研究了使用三苯基膦與碘作為活化體系,通過活化羧基實(shí)現(xiàn)酰胺化反應(yīng)。對(duì)苯甲酸和苯胺為底物的模板反應(yīng),進(jìn)行反應(yīng)條件的優(yōu)化,在此基礎(chǔ)上進(jìn)行底物的擴(kuò)展。結(jié)果表明,這種活化羧基偶聯(lián)形成酰胺的方法對(duì)普通羧酸(脂肪族,芳香族,含有位阻較大或缺電子取代基等)和普通胺(脂肪族,芳香族,含有吸電
2、子取代基等),以及N-端或者C-端保護(hù)的氨基酸均適用。運(yùn)用此活化體系,進(jìn)行手性氨基酸底物的縮合偶聯(lián)反應(yīng),消旋現(xiàn)象微弱。此外,該體系還可用于酰胺化產(chǎn)物進(jìn)一步環(huán)化成噁唑環(huán)的反應(yīng)。
三苯基膦和碘體系相對(duì)于傳統(tǒng)的合成酰胺方法的突出優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)速度較快,條件溫和,操作簡(jiǎn)單,產(chǎn)率高(最高收率可達(dá)98%),并可實(shí)現(xiàn)從羧酸一鍋法制備嗯唑類化合物,試劑便宜易得,無需特殊條件儲(chǔ)存,長(zhǎng)期存放不易變質(zhì)。在類似合成效率情況下,比酰鹵的反應(yīng)條件更溫和、
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