鹵代苯的芳香親核取代反應及其反應機理的探討.pdf

1、鹵代苯的芳香親核取代反應是一種重要的有機合成方法，具有廣泛的應用價值。本文對芳香親核取代反應的應用和常見的反應機理進行了綜述，設計了四種親核試幫(α-氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯，2-甲基乙酰乙酸乙酯和N-甲基哌嗪)分別和一系列的活化芳基鹵代物的親核取代反應。 首先，通過一些常用的方法合成出一系列的含有活化基團的鹵代苯，在此基礎上選取4-氯-3-硝基苯腈作為模板反應的底物，分別以乙酰乙酸乙酯和N-甲基哌嗪作為親核試劑，對反應的溶劑

2、、溫度及堿的種類及用量進行優(yōu)化，得到理想的反應條件。 在此基礎上，分別用上述四種親核試劑與活純的鹵代苯反應，考察了活化基團以及離去基團(氟、氯、溴)對親核取代反應的影響，同時對四種親核試劑的親核能力進行了比較。得到2-甲基乙酰乙酸乙酯在堿作用下烯醇氧負離子親核取代的產(chǎn)物，發(fā)現(xiàn)了一種比較新穎的制備芳氧基取代的α，β-不飽和酯的方法。 根據(jù)實驗現(xiàn)象及結論，對上述四類反應的歷程進行了初步的探討，發(fā)現(xiàn)它們都具備雙分子加成消除歷程