鹵代苯的芳香親核取代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理的探討.pdf

1、鹵代苯的芳香親核取代反應(yīng)是一種重要的有機(jī)合成方法，具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。本文對(duì)芳香親核取代反應(yīng)的應(yīng)用和常見(jiàn)的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了綜述，設(shè)計(jì)了四種親核試幫(α-氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯，2-甲基乙酰乙酸乙酯和N-甲基哌嗪)分別和一系列的活化芳基鹵代物的親核取代反應(yīng)。 首先，通過(guò)一些常用的方法合成出一系列的含有活化基團(tuán)的鹵代苯，在此基礎(chǔ)上選取4-氯-3-硝基苯腈作為模板反應(yīng)的底物，分別以乙酰乙酸乙酯和N-甲基哌嗪作為親核試劑，對(duì)反應(yīng)的溶劑

2、、溫度及堿的種類及用量進(jìn)行優(yōu)化，得到理想的反應(yīng)條件。 在此基礎(chǔ)上，分別用上述四種親核試劑與活純的鹵代苯反應(yīng)，考察了活化基團(tuán)以及離去基團(tuán)(氟、氯、溴)對(duì)親核取代反應(yīng)的影響，同時(shí)對(duì)四種親核試劑的親核能力進(jìn)行了比較。得到2-甲基乙酰乙酸乙酯在堿作用下烯醇氧負(fù)離子親核取代的產(chǎn)物，發(fā)現(xiàn)了一種比較新穎的制備芳氧基取代的α，β-不飽和酯的方法。 根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論，對(duì)上述四類反應(yīng)的歷程進(jìn)行了初步的探討，發(fā)現(xiàn)它們都具備雙分子加成消除歷程