α-芐基環(huán)十二酮肟酯的合成及其除草活性.pdf

1、本論文以環(huán)十二酮為原料，經(jīng)過(guò)α-芐基取代反應(yīng)生成中間體α-芐基環(huán)十二酮，接著與NH<,2>OH作用成肟，最后酯化合成目標(biāo)化合物α-芐基環(huán)十二酮肟酯衍生物。 根據(jù)所設(shè)計(jì)的路線合成了22個(gè)未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的α-芐基環(huán)十二酮肟酯類化合物，結(jié)構(gòu)通式見(jiàn)下圖。所有化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)均經(jīng)核磁共振、紅外光譜、元素分析確證，同時(shí)對(duì)α-芐基環(huán)十二酮肟作了單晶培養(yǎng)，進(jìn)行了X-射線單晶衍射實(shí)驗(yàn)，確證了其化學(xué)結(jié)構(gòu)和肟基的構(gòu)型為Z<'*>。 對(duì)所有合成的

2、目標(biāo)化合物進(jìn)行了除草活性測(cè)定，生測(cè)結(jié)果顯示BWZ14在濃度為100 mg/L和1mg/L時(shí)對(duì)馬唐的抑制率分別達(dá)到72.70％和54.98％，BWZ24為-7.39％和-2.11％，對(duì)照藥劑2，4-D的抑制率分別達(dá)到100％和100％；BWZ05在濃度為100 mg/L和1 mg/L時(shí)對(duì)苘麻的抑制率分別達(dá)到47.65％和41.54％，BWZ06達(dá)到-11.02％和-24.48％，BWZ14達(dá)到85.04％和81.91％，對(duì)照藥劑2，4-D

3、的抑制率分別達(dá)到100％和100％。BWZ14和2，4-D對(duì)馬唐的K<,50>值分別為0.4895和0.0897 mg/L：BWZ14和2，4-D對(duì)苘麻的IC<,90>值分別為1.8998和0.6418 mg/L。以上結(jié)果說(shuō)明，化合物BWZ05和BWZ14具有一定的除草活性，但都不如2，4-D的活性好，BWZ06和BWZ24具有一定的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)作用。 我們通過(guò)環(huán)十二酮的溴化以及與四氫吡咯的加成消除分別得到中間體α-溴代環(huán)十二酮