香豆素類化合物的磷酰化研究.pdf

1、香豆素類化合物(coumarin)具有多種生理作用，對植物有雙重的生理活性；對人體具有抗高血壓、抗凝血、抗菌、抗病毒、抗癌等多種生理作用，香豆素類化合物在藥物化學(xué)占有十分重要的位置，制備新的具有特殊效用的香豆素類化合物具有十分重要的意義，為此采用Pechmann反應(yīng)合成了三個(gè)香豆素類化合物，進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造，合成路線如Scheme1所示：　　scheme1　　對近年來的香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)改造進(jìn)行了綜述和分析。有機(jī)磷化合物，尤其是磷酸酯

2、、膦酸酯類化合物在生命體內(nèi)具有重要的作用，因此確定對香豆素類化合物進(jìn)行磷?；铣尚碌南愣顾亓姿狨ヮ惢衔镆云谕纳破渖锘钚?，得到具有新的具有特殊效用的香豆素磷酸酯類衍生物?！　》治霰容^了對醇(酚)羥基進(jìn)行磷?；姆椒?，其中Atherton-Todd反應(yīng)，是以二烷基亞磷酸酯為磷酰化試劑，具有反應(yīng)條件溫和，反應(yīng)副產(chǎn)物少，產(chǎn)率較高試劑便于保存等優(yōu)點(diǎn)，適合對含有酚羥基的化合物進(jìn)行磷?；?。為此，確定了以二烷基亞磷酸酯為磷?；噭捎肁th

3、erton-Todd反應(yīng)，對香豆素類化合物進(jìn)行磷?；脑斓姆桨?。　　合成了12個(gè)香豆素類磷酸酯衍生物，所合成化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外、核磁共振氫譜、磷譜、質(zhì)譜分析確證；方法如Scheme1所示：　　scheme2對部分化合物進(jìn)行了晶體培養(yǎng)研究，得到了三個(gè)化合物的單晶，進(jìn)一步確證了化合物的結(jié)構(gòu)，同時(shí)也為進(jìn)一步研究香豆素磷酸酯類化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)積累了有用的數(shù)據(jù)?！　?，7-二羥基-4-甲基香豆素中不同取代位置的羥基的反應(yīng)活性進(jìn)行了研究，